3-amino-4-(4-phenylthio)phenylpyrazole | 142664-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-4-(4-phenylthio)phenylpyrazole
• 英文别名: 3-Amino-4(4-phenylthiophenyl)pyrazole；4-(4-phenylsulfanylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 142664-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: SBKZBZFMKCLHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(4-phenylthio)phenylpyrazole 、 三氟乙酰乙酸乙酯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-hydroxy-5-trifluoromethyl-3-(4-phenylthiophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives, method of manufacturing the same, and androgen

  摘要：

  该发明揭示了一个在式[I]中表示的嘧啶衍生物：其中R.sup.1表示氢原子或羟基，R.sup.2表示氢原子、低烷氧羰基基团、低烷氧基、卤原子、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、低烷氧羰基低烷基、羧基、羧基低烷基、基团：--CONHR.sup.6（R.sup.6代表氢原子、苯基，可能带有卤原子，或低烷基），氰基、苯基，可能带有羟基、卤原子、低烷基、低烷氧基和苯硫基等取代基的基团，苯基低烷基基团，可能在苯环上带有羟基和低烷氧基等取代基的基团，低烷酰氧基低烷基基团，苯甲酰基、低烷酰基，可能带有卤原子，或羟基低烷基基团，可能带有苯基和卤原子等取代基的基团，R.sup.3表示氢原子、羟基、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、卤基低烷基，或苯基，R.sup.4表示氢原子、低烷基，或低烷氧基，R.sup.5表示氢原子、低烷基，低烷氧低烷基，或卤基低烷基；条件是R.sup.2和R.sup.3可以连接在一起形成具有3至5个碳原子的低烷基，或其药用可用盐。该衍生物在治疗良性前列腺肥大、前列腺癌、女性多毛症、男性秃发或痤疮等方面作为雄激素抑制剂具有出色的疗效。

  公开号：

  US05420128A1
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-thiobenzylcyanid 、 盐酸氨基脲 、 甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-amino-4-(4-phenylthio)phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives, method of manufacturing the same, and androgen

  摘要：

  该发明揭示了一个在式[I]中表示的嘧啶衍生物：其中R.sup.1表示氢原子或羟基，R.sup.2表示氢原子、低烷氧羰基基团、低烷氧基、卤原子、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、低烷氧羰基低烷基、羧基、羧基低烷基、基团：--CONHR.sup.6（R.sup.6代表氢原子、苯基，可能带有卤原子，或低烷基），氰基、苯基，可能带有羟基、卤原子、低烷基、低烷氧基和苯硫基等取代基的基团，苯基低烷基基团，可能在苯环上带有羟基和低烷氧基等取代基的基团，低烷酰氧基低烷基基团，苯甲酰基、低烷酰基，可能带有卤原子，或羟基低烷基基团，可能带有苯基和卤原子等取代基的基团，R.sup.3表示氢原子、羟基、低烷基、具有3至8个碳原子的环烷基、卤基低烷基，或苯基，R.sup.4表示氢原子、低烷基，或低烷氧基，R.sup.5表示氢原子、低烷基，低烷氧低烷基，或卤基低烷基；条件是R.sup.2和R.sup.3可以连接在一起形成具有3至5个碳原子的低烷基，或其药用可用盐。该衍生物在治疗良性前列腺肥大、前列腺癌、女性多毛症、男性秃发或痤疮等方面作为雄激素抑制剂具有出色的疗效。

  公开号：

  US05420128A1

文献信息

• Analgesic composition of pyrazolo(1,5-A) pyrimidines
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory Inc.

  公开号：US05843951A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The invention provides an analgesic composition containing as an active ingredient a specific pyrimidine derivative represented by one of the follwing formulas (1) to (3): ##STR1## wherein the substituents are as defined herein. This composition exhibits potent analgesic activity and is effective for alleviating various types of pain such as postoperative pain.

  本发明提供一种镇痛组合物，其活性成分为特定嘧啶衍生物之一，所述特定嘧啶衍生物由以下公式（1）至（3）之一表示： ##STR1## 其中置换基如本文所定义。该组合物表现出强效的镇痛活性，并且对于缓解各种类型的疼痛，如术后疼痛，具有有效性。
• Pyrimidine derivative
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06197774B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  The present invention provides a novel pyrimidine derivative represented by the general formula (1): (wherein R, R4 and R8 are the same as defined in the specification) or pharmaceutically acceptable salt thereof, which possesses an excellent activity for inhibiting the formation of NO (nitrogen oxide) in vivo.

  本发明提供了一种新的嘧啶衍生物，其通式表示为（1）：（其中R、R4和R8与规范中定义的相同）或其药学上可接受的盐，具有在体内抑制NO（氮氧化物）形成的优异活性。
• PYRIMIDINE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND ANDROGEN INHIBITOR
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0503099A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A pyrimidine derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an androgen inhibitor comprising the same having an excellent effect of treating prostatic hyperplasia, female hypertrichosis, and male baldness or pimple: wherein R¹ represents hydrogen or hydroxyl; R² represents hydrogen, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxy, halogen, lower alkyl, C₃ to C₈ cycloalkyl, lower alkoxycarbonyl lower alkyl, carboxyl, carboxylated lower alkyl, CONHR, cyano, phenyl, phenylated lower alkyl, lower alkanoyloxy lower alkyl, benzoyl, lower alkanoyl or hydroxylated lower alkyl; R³ represents hydrogen, hydroxy, lower alkyl, C₃ to C₈ cycloalkyl, halogenated lower alkyl or phenyl; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy, R⁵ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy lower alkyl or halogenated lower alkyl.

  一种由通式(I)代表的嘧啶衍生物、其药学上可接受的盐，以及由其组成的雄激素抑制剂，具有治疗前列腺增生、女性多毛症、男性秃头或丘疹的良好效果：其中，R¹代表氢或羟基；R²代表氢、低级烷氧基羰基、低级烷氧基、卤素、低级烷基、C₃至C₈环烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、羧基、羧化低级烷基、CONHR、氰基、苯基、苯基化低级烷基、低级烷酰氧基低级烷基、苯甲酰基、低级烷酰基或羟化低级烷基；R³ 代表氢、羟基、低级烷基、C₃至 C₈ 环烷基、卤代低级烷基或苯基；R⁴ 代表氢、低级烷基或低级烷氧基，R⁵ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基低级烷基或卤代低级烷基。
• ANALGESICS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0795555A1

  公开（公告）日：1997-09-17

  The invention provides an analgesic composition comprising as an active ingredient at least one pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivative of the following formula (1): wherein R11 represents hydrogen, lower alkyl, pyridyl, furyl, thienyl, phenyl optionally having lower alkyl or phenylthio as a substituent, N-(lower)alkylpyrrolyl or pyrazinyl; R12 represents hydrogen, halogen, phenyl, phenyl having halogen, phenylthio or trifluoromethyl as a substituent, phenyl having trifluoromethyl and nitro as substituents, or phenyl having lower alkoxy and phenylthio as substituents; R13 represents hydrogen, lower alkyl optionally having oxo, ethylenedioxy, lower alkanoyloxy, lower alkoxy, lower alkylthio, carboxyl, halogen or thienyl as a substituent, lower alkenyl, cycloalkyl, or phenyl optionally having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, halogen and lower alkoxy, furyl or thienyl; R14 represents hydrogen, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, nitro, halogen, or lower alkyl having lower alkoxycarbonyl or the residue of an alkali metal salt of carboxylic acid as a substituent; R13 and R14 may conjointly form lower alkylene; R15 represents hydrogen, alkali metal, lower alkyl, phenyl optionally having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl and lower alkoxy, pyridyl optionally having lower alkyl or halogen as a substituent, quinolyl or isoquinolyl; and A represents a single bond or lower alkylene. This composition exhibits potent analgesic activity and is effective for alleviating various types of pain such as postoperative pain.

  本发明提供了一种镇痛组合物，其活性成分包括至少一种下式（1）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物： 其中 R11 代表氢、低级烷基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、任选以低级烷基或苯硫基为取代基的苯基、N-(低级)烷基吡咯基或吡嗪基；R12 代表氢、卤素、苯基、以卤素、苯硫基或三氟甲基为取代基的苯基、以三氟甲基和硝基为取代基的苯基或以低级烷氧基和苯硫基为取代基的苯基；R13 代表氢、任选具有氧代、亚乙基氧基、低级烷酰氧基、低级烷氧基、低级烷硫基、羧基、卤素或噻吩基作为取代基的低级烷基、任选具有 1 至 3 个选自低级烷基、卤素和低级烷氧基、呋喃基或噻吩基组成的取代基的环烷基或苯基；R14 代表氢、羧基、低级烷氧基羰基、硝基、卤素或具有低级烷氧基羰基或羧酸碱金属盐残基作为取代基的低级烷基；R13 和 R14 可共同形成低级亚烷基；R15 代表氢、碱金属、低级烷基、可选择具有 1 至 3 个取代基的苯基，这些取代基可从低级烷基和低级烷氧基、可选择具有低级烷基或卤素作为取代基的吡啶基、喹啉基或异喹啉基组成的组中选出；以及 A 代表单键或低级亚烷基。这种组合物具有强效镇痛活性，可有效缓解各种疼痛，如术后疼痛。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1019501A1

  公开（公告）日：2000-07-19