4-phenyl-1-penten-3-ol | 36004-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 4-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 36004-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: AWMOUJIWJFZMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-penten-3-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移实现不饱和酮的无金属光化学烯烃异构化

  摘要：

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200634
• 作为产物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-methyl ester S-[1-(1-phenyl-ethyl)-allyl] ester 生成 4-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the 1,3-Hydroxy-Transposition in Allylic Alcohols via Allylic Stannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29302

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Indene Derivatives via Rh(III)‐Catalyzed Cascade Reaction between Oxadiazoles and Allylic Alcohols
  作者：Jing Zhang、Jun‐Shu Sun、Ying‐Qi Xia、Lin Dong

  DOI：10.1002/adsc.201801606

  日期：2019.4.23

  A highly efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of novel functionalized indene derivatives has been achieved via C−H activation/intramolecular aldol condensation. This cascade reaction is an atom economical protocol which could be further applied to build more complex compounds.

  通过CH活化/分子内羟醛缩合反应已实现了新型功能化茚衍生物的高效铑（III）催化合成。该级联反应是一种原子经济的方案，可以进一步应用于构建更复杂的化合物。
• Syn-diastereoselective alkenylation with a modified Seyferth–Wittig reagent: modification of the silyl substituents and isopropenylation
  作者：Masamitsu Tsukamoto、Hideo Lio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39860000880

  日期：——

  The introduction of electronegative substituents onto the silyl group of triaryl(2-silylethylidene)phosphorane promotes eliminative silyl migration relative to the Wittig reaction; the combination of this effect with modification of the phosphorane substituents leads to highly diastereoselective reagents for alkenylation.

  相对于Wittig反应，在三芳基（2-甲硅烷基亚乙基）膦烷的甲硅烷基上引入负电取代基可促进消除甲硅烷基的迁移。这种作用与磷烷取代基修饰的结合产生了高度非对映选择性的烯基化试剂。
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative alkylation of C–H bonds: efficient access to β-aryl ketones
  作者：Ji Qi、Liangbin Huang、Zhaoyang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3ob41590b

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative couplings between versatile directed aromatic C–H bonds and allylic alcohols have been achieved. This method provides efficient synthesis of functional β-aryl ketones and aldehydes in good to excellent yields, and the carbonyl group in the desired products was a significant synthon for organic synthesis.

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。
• Rh(iii)-catalyzed ortho-oxidative alkylation of unactivated arenes with allylic alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3sc50630d

  日期：——

  Versatile directed aromatic C–H bond activation and oxidative coupling with allylic alcohols is reported using a cationic Rh(III) catalyst. This method provides efficient and robust synthesis of functional β-aryl ketones and indolines in good yields with excellent regioselectivity, even the reaction runs at 3 g scale. The catalytic systems have good functional group tolerance, such as CONR2, NHAc,

  据报道，使用阳离子Rh（III）催化剂可实现多种定向的芳香族C–H键活化和与烯丙醇的氧化偶联。该方法即使在3 g规模的反应下，也能以高收率高效，稳健地合成功能性β-芳基酮和二氢吲哚，具有极好的区域选择性。催化体系具有良好的官能团耐受性，例如CONR 2，NHAc，NO 2，CF 3，CN，Cl，Br和I。
• Rh(III)‐Catalyzed C <i>sp</i> ² −C <i>sp</i> ³ Bond Cleavage/Carbonylethylation of α‐Indolyl Alcohols
  作者：Zhipeng Liu、Xinwei Hu、Can Yang、Haisheng Xie、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1002/adsc.202001430

  日期：2021.3.16

  A Rh(III)‐catalyzed Csp2−Csp3 bond cleavage/carbonylethylation of α‐indolyl alcohols with allylic alcohols has been reported. This transformation involved a cascade C−C bond cleavage/C−C bond formation, and provides a novel approach to assemble 2‐carbonylethylindole skeletons.

  据报道，Rh（III）催化α-吲哚醇与烯丙基醇的C sp 2 -C sp 3键裂解/羰基乙基化。这种转化涉及级联的CC键裂解/ CC键形成，并提供了组装2-羰基乙基吲哚骨架的新颖方法。