3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione
• 英文别名: 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^[2.6].0^[4.8]]undeca-10(12)-ene-9,11-dione；(1R,2S,3R,4R,6R,7R,8R)-3-bromo-7-(bromomethyl)-10-methylidenetetracyclo[5.3.1.02,6.04,8]undecane-9,11-dione
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 360.045
• InChiKey: KPEXYWVYNJTJSF-UVFCHFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以44%的产率得到3-bromo-7-(bromomethyl)-10-(3-methylthien-2-ylmethyl)-tetracyclo[5.3.1.0^[2.6].0^[4.8]]undeca-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  笼型烯酮的Friedel-Crafts烷基化：芳烷基取代的四环[5.3.1.0 [2,6] .0 [4,8] ] undeca-9,11-diones的合成，并与吡咯和噻吩形成引人入胜的新型笼型化合物使用蒙脱石K-10

  摘要：

  蒙脱土K-10粘土的固有催化特性已用于使用不同碳和杂环芳族体系的多环笼烯酮1的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生了新型化合物。芳族化合物与笼型系统之间的碳-碳键形成导致了三种不同类型的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.028
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(bromomethyl)tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-3,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过溴取代基的选择性放置，两个引人入胜的重排。3-溴-7-（溴甲基）四环[5.3.1.0 2,6 .0 4,8 ]十一烷基-10（12）-烯-9,11-二酮的光化学合成及其与胺的重排

  摘要：

  3-溴-7-（溴甲基）四环[5.3.1.0 2,6 .0 4,8 ]十一烷基-10（12）-烯-9,11-二酮的新型化合物，它容易与伯胺进行进一步重排通过对2,5-双（溴甲基）三环[6.2.1.0 2.7 ]十一烷基-4,9-二烯-3,6-二酮的光解作用，已开发出了Aβ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00381-6

文献信息

• Hetero-Diels-Alder Reaction of 3-Bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione with Pentafulvenes: Facile Synthesis of Novel Polycyclic Cage Compounds Having a Pyran Ring
  作者：Mangalam Nair、Beena James、E. Suresh

  DOI：10.1055/s-2006-956481

  日期：2006.12

  The enone moiety of 3-bromo-7-(bromomethyl)tetracyclo[5.3.1.02,6.04,8]undec-10(12)-ene-9,11-dione undergoes facile hetero-Diels-Alder reaction with pentafulvenes leading to novel cage systems with pyran moiety

  3-溴-7-(溴甲基)四环[5.3.1.02,6.04,8]十一碳-10(12)-烯-9,11-二酮的烯酮部分与五氟乙烯发生易异构化的Diels-Alder反应，形成具有吡喃部分的全新笼状系统。
• Formation of novel polycyclic cage compounds through ‘uncaging’ of readily accessible higher cage compounds
  作者：Beena James、Nigam P. Rath、E. Suresh、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.005

  日期：2006.8

  The synthesis of the novel cage compounds 7-halomethyl-8-(carbomethoxy)tetracyclo[4.2.1.1(4,7).0(2,5)]deca-3-(11)-ene-10-ones, methyl-4-methylene-6-oxopentacyclo[5.4.0.0.(2,5).0(3,10).0(7,9)]undecane-9-carboxylate, 3-chloromethyl-4-(carbomethoxy)tetracyclo[4.2.1.1.(3,8).0(2,5)]deca-7(11)ene-10-one, 2-bromo-5-methyl-8-methylene-6-oxotricyclo[5.3.0.0(3,9)]decane-4-carboxylic acid and 2-bromo-5-methyl-8-methylene-6-oxotricyclo[5.3.0.0(3,9)]decane-4-methyl carboxylate, achieved through base catalyzed rearrangement, is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.