(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₄O₂
• 分子量: 414.115
• InChiKey: GKEKOQXKBPOUTO-BNBZNRLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 boron trioxide 、 硼酸三甲酯 、 正丁胺 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 25.25h， 以49%的产率得到(1E,4Z,6E)-1,7-bis(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Cassumunins AC和姜黄素类似物的全合成

  摘要：

  给出了（±）-cassumunins A–C（高级抗氧化剂和抗炎剂）的总合成的完整说明。开发了两种新颖的合成cassumunins的方法。cassumunins A和B的总合成过程由已知的醛以五个线性步骤完成，总产率分别为50％和43％，具有级联[3,3]-σ位移（克莱森重排）和Heck交叉偶联反应。因此，从已知的醇以三个线性步骤完成了cassumunin C的总合成，总产率为53％。合成过程中的关键特征是串联[3,3]-向移，S N 2'反应和醛醇缩合。此外，总共合成了十八种对称和不对称姜黄素类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690794

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cassumunins A–C and Curcumin Analogues
  作者：Faiz Ahmed Khan、Mulla Althafh Hussain

  DOI：10.1055/s-0039-1690794

  日期：2020.5

  cross-coupling reaction. Consequently, the total synthesis of cassumunin C was accomplished in three linear steps from a known alcohol with an overall yield of 53%. The key features involved in this synthesis are tandem [3,3]-sigmatropic shift, SN2′ reaction, and aldol condensation. Moreover, a total of eighteen symmetrical and unsymmetrical curcumin analogues were synthesized.

  给出了（±）-cassumunins A–C（高级抗氧化剂和抗炎剂）的总合成的完整说明。开发了两种新颖的合成cassumunins的方法。cassumunins A和B的总合成过程由已知的醛以五个线性步骤完成，总产率分别为50％和43％，具有级联[3,3]-σ位移（克莱森重排）和Heck交叉偶联反应。因此，从已知的醇以三个线性步骤完成了cassumunin C的总合成，总产率为53％。合成过程中的关键特征是串联[3,3]-向移，S N 2'反应和醛醇缩合。此外，总共合成了十八种对称和不对称姜黄素类似物。