N’-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N’-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone；4-methoxy-2-oxybenzaldehyde isonicotinoylhydrazone；4-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone；N-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: ITVLUHMKTYQCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4-methoxysalicylaldehyde isonicotinoylhydrazone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  研究芳酰hydr盐的综合方法（合成，结构和生物学方法）†

  摘要：

  两种甲氧基取代的盐基叠氮，4-甲氧基水杨醛异烟酰yl（L 2）与3-甲氧基水杨醛异烟酰（L 2）与HCl，HBr，HNO 3和H 2 SO 4在甲醇中反应生成不同化学计量比的盐（1：1或2：1）和/或多态形式。以这样的方式，（HL 1）+ X -和（HL 2）+ X -的盐，其中X =氯，溴，NO 3，HSO 4，以及[H（L 1）2] +溴-和（HL 1）2 + SO 4 2-得到。还研究了固体性质和溶液中不同形式之间转化的倾向。化合物的晶体结构（HL 1）+氯- ，（HL 1）+溴-（α和β），[H（L 1）2 ] +溴- ，（HL 1）2 + SO 4 2-，（HL 2）+溴- ·MeOH中和（HL 2）+ NO 3 -是由单晶X射线衍射法求解而结构（HL 1）+ NO 3 -和（HL 1）+ HSO 4 -（α和β）通过粉末衍射法求解。讨论了具有异烟肼官能团的阴离子结合的详细信息。

  DOI：

  10.1039/c8nj01457d
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 异烟肼 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到N’-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  抗白血病和乳腺癌的新型水杨醛腙的设计、合成及细胞毒活性

  摘要：

  尽管复杂的抗癌疗法取得了重大进展，但寻找新的和更有效的特异性抗癌剂仍然是药物发现和开发领域的重中之重。在这里，基于 11 种具有抗癌活性的水杨醛腙的构效关系 (SAR)，我们设计了三种新型衍生物。这些化合物在计算机上进行药物相似性测试、合成，并在体外评估对四种白血病细胞系（HL-60、KE-37、K-562 和 BV-173）、一种骨肉瘤细胞系的抗癌活性和选择性(SaOS-2)、两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和一种健康细胞系 (HEK-293)。发现设计的化合物具有适当的药物相似性，并在所有测试的细胞系中均显示出抗癌活性；特别，其中两种在纳摩尔浓度下对白血病细胞系 HL-60 和 K-562 以及乳腺癌 MCF-7 细胞表现出显着的抗癌活性，并且对相同的癌症细胞系具有 164 到 1254 倍的非凡选择性。该研究还检查了不同取代基对腙支架的影响，发现 4-甲氧基水

  DOI：

  10.3390/ijms24087352

文献信息

• Organotin(IV) complexes derived from hydrazone Schiff base: Synthesis, crystal structure, in vitro cytotoxicity and DNA/BSA interactions
  作者：Kai Liu、Hun Yan、Guoliang Chang、Zhen Li、Meiju Niu、Min Hong

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.017

  日期：2017.8

  Abstract Four new organotin(IV) complexes Me 2 SnL 1 , Ph 2 SnL 1 , Me 2 SnL 2 and Ph 2 SnL 2 (H 2 L 1 = 5-chlorosalicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone and H 2 L 2 = 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone) have been synthesized and characterized by elemental analyses, FT-IR, NMR ( 1 H, 13 C and 119 Sn) and single crystal X-ray diffraction techniques. The crystal structure analysis

  摘要四种新的有机锡（IV）配合物Me 2 SnL 1，Ph 2 SnL 1，Me 2 SnL 2和Ph 2 SnL 2（H 2 L 1 = 5-氯水杨醛异烟酰yl，H 2 L 2 = 2-羟基-4-已合成并通过元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C和119 Sn）和单晶X射线衍射技术表征了甲氧基苯甲醛异烟酰characterized。晶体结构分析表明，配合物1和2为三核化合物，其中烯醇olic Sc​​hiff碱配体以ONO三齿模式螯合至锡中心。相比之下，配合物3和4是单核化合物，中心Sn原子采用五配位扭曲的三角双锥几何形状。通过MTT测定法研究了四种复合物对两种人类癌细胞系（A549和HeLa）的细胞毒性。结果表明这四种复合物表现出良好的抗癌活性，并且发现单核复合物4对HeLa癌细胞更有效。使用各种光谱技术研究了所有复合物与小牛胸腺DNA（CT-DNA）和牛血清白蛋白（BSA）之间的相互作用。粘度测量，热温度（T
• Syntheses, crystal structures, and antibacterial activity of oxidovanadium(V) and dioxidomolybdenum(VI) complexes derived from <i>N′</i>-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  作者：Ya-Li Sang、Xin-Hao Zhang、Xue-Song Lin、Yan-Hua Liu、Xiao-Yin Liu

  DOI：10.1080/00958972.2019.1707192

  日期：2020.1.2

  tridentate O, N, O donors derived from the enolic and phenolic oxygen and azomethine nitrogen. The V ion in 1 is in octahedral coordination, with three donors of the hydrazone ligand and with the remaining sites furnished by one deprotonated methanol oxygen, one neutral methanol oxygen, and one oxo oxygen. The Mo ion in 2 is in octahedral coordination, with three donors of the hydrazone ligand and with the

  摘要 以N'-(2-羟基-4-甲氧基亚苄基)异烟酰肼(H2L)为配体制备新型氧化钒(V)配合物[VOL(OMe)(MeOH)](1)和新型二氧化钼(VI)配合物[MoO2L (MeOH)] (2). 这两种配合物的特征在于它们的 FT-IR、UV、1H NMR 光谱和摩尔电导率。1 和 2 的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射技术确定，这表明腙配体作为二价阴离子与其三齿 O、N、O 供体配位，这些供体来自烯醇和酚氧和偶氮甲碱. 1 中的 V 离子处于八面体配位，具有腙配体的三个供体，其余位点由一个去质子化的甲醇氧、一个中性甲醇氧和一个氧代氧提供。2中的Mo离子呈八面体配位，具有腙配体的三个供体，其余位点由一个中性甲醇氧和两个氧原子提供。1 和 2 的分子结构通过氢键稳定。对腙和配合物的抗微生物活性进行了筛选，并显示出良好的活性。图形概要
• Dioxotungsten(<scp>vi</scp>) complexes with isoniazid-related hydrazones as (pre)catalysts for olefin epoxidation: solvent and ligand substituent effects
  作者：Višnja Vrdoljak、Jana Pisk、Biserka Prugovečki、Dominique Agustin、Predrag Novak、Dubravka Matković-Čalogović

  DOI：10.1039/c6ra05067k

  日期：——

  The mononuclear dioxotungsten(VI) complexes [WO2(L3OMe)(D)] (1a and 1b), [WO2(L4OMe)(D)] (2a and 2b) and [WO2(LH)(D)] (3a and 3b) (D = EtOH (1a–3a) or MeOH (1b–3b); L3OMe = 3-methoxy-2-oxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazonato, L4OMe = 4-methoxy-2-oxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazonato, LH = 2-oxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazonato) were synthesized by the reaction of [WO2(acac)2]·0.5C6H5Me with

  单核二氧杂钨（VI）配合物[WO 2（L 3OMe）（D）]（1a和1b），[WO 2（L 4OMe）（D）]（2a和2b）和[WO 2（L H）（D ）]（3a和3b）（D = EtOH（1a-3a）或MeOH（1b-3b）； L 3OMe = 3-甲氧基-2-氧苯甲醛异烟酰肼基，L 4OMe = 4-甲氧基-2-氧苯甲醛异烟酰肼基，大号^ h通过[WO 2（acac）2 ]·0.5C 6 H 5 Me与相应的异烟肼相关的反应，合成了2-（2-氧苯甲醛异烟酰酰肼）。通过微分析，FT-IR和NMR光谱，热重分析和粉末X射线衍射法对化合物进行了表征。通过单晶X射线衍射测定1a，1b，3a和[WO 2（acac）2 ]·0.5C 6 H 5 Me的晶体和分子结构。1a，1b，3a的结构是单核的，并形成氢键的中心对称二聚体。在所有三个络合物中，二聚体也通过芳环之间的π⋯π相互作用保持在一起。研究
• Three Polymorphic Forms of a Monomeric Mo(VI) Complex: Building Blocks for Two Metal–Organic Supramolecular Isomers. Intermolecular Interactions and Ligand Substituent Effects
  作者：Višnja Vrdoljak、Biserka Prugovečki、Dubravka Matković-Čalogović、Tomica Hrenar、Renata Dreos、Patrizia Siega

  DOI：10.1021/cg400782c

  日期：2013.8.7

  structures of the molybdenum(VI) compounds [MoO2(L)(EtOH)] (1α, 1β, and 1γ), [MoO2(L)]4⊃CH2Cl2·4CH2Cl2 (2b⊃CH2Cl2·4CH2Cl2), [MoO2(L)(γ-pic)]·γ-pic (3·γ-pic), [MoO2(L)(py)] (4), and [MoO2(L)(DMSO)] (5) were determined by the single crystal X-ray diffraction method. The compounds were further characterized by chemical analysis, thermogravimetric, and differential scanning calorimetry measurements, IR, UV–vis

  通过H 2的反应合成了钼（VI）络合物[MoO 2（L）（EtOH）]（1α，1β和1γ）（L 2– = 4-甲氧基-2-氧基苯甲醛异烟酰肼基）的三种多晶型物。L与乙醇中的二氧双（乙酰丙酮基）钼（VI）配合物[MoO 2（acac）2 ]结合使用。研磨或加热时除去配位乙醇分子导致多晶型物1α，1β或1γ固态转变成配位聚合物[MoO 2（L）] n（2a）。通过在二氯甲烷中的自组装反应获得正方形夹杂物[MoO 2（L）] 4 ＝ CH 2 Cl 2 ·4CH 2 Cl 2（2b ＝ CH 2 Cl 2 · 4CH 2 Cl 2）。使用量子化学计算来估计具有第六配位点的钼（VI）化合物[MoO 2（L）（D）]的第六个配位点被氮或氧供体D占据的标准吉布斯结合能。钼（VI）化合物[MoO 2（L）（EtOH）]（1α，1β和1γ的晶体和分子结构），[的MoO 2（L）] 4 ⊃CH 2氯2 ·4CH
• An integrated approach (synthetic, structural and biological) to the study of aroylhydrazone salts
  作者：Višnja Vrdoljak、Biserka Prugovečki、Ines Primožič、Tomica Hrenar、Danijela Cvijanović、Jelena Parlov Vuković、Renata Odžak、Mirjana Skočibušić、Stjepan Prugovečki、Jasna Lovrić、Dubravka Matković-Čalogović、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c8nj01457d

  日期：——

  The reaction of two methoxy substituted salinazid-based hydrazones, 4-methoxysalicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (L1) and 3-methoxysalicylaldehyde isonicotinoyl hydrazone (L2), with HCl, HBr, HNO3 and H2SO4 in methanol yielded salts of different stoichiometries (1 : 1 or 2 : 1) and/or polymorphic forms. In such a way, (HL1)+X− and (HL2)+X− salts, where X = Cl, Br, NO3, HSO4, as well as [H(L1)2]+Br−

  两种甲氧基取代的盐基叠氮，4-甲氧基水杨醛异烟酰yl（L 2）与3-甲氧基水杨醛异烟酰（L 2）与HCl，HBr，HNO 3和H 2 SO 4在甲醇中反应生成不同化学计量比的盐（1：1或2：1）和/或多态形式。以这样的方式，（HL 1）+ X -和（HL 2）+ X -的盐，其中X =氯，溴，NO 3，HSO 4，以及[H（L 1）2] +溴-和（HL 1）2 + SO 4 2-得到。还研究了固体性质和溶液中不同形式之间转化的倾向。化合物的晶体结构（HL 1）+氯- ，（HL 1）+溴-（α和β），[H（L 1）2 ] +溴- ，（HL 1）2 + SO 4 2-，（HL 2）+溴- ·MeOH中和（HL 2）+ NO 3 -是由单晶X射线衍射法求解而结构（HL 1）+ NO 3 -和（HL 1）+ HSO 4 -（α和β）通过粉末衍射法求解。讨论了具有异烟肼官能团的阴离子结合的详细信息。