(4-甲基-2-噻吩基)苯基甲酮 | 56004-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲基-2-噻吩基)苯基甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-4-methylthiphene
• 英文别名: (4-methyl-2-thienyl)phenylmethanone；2-benzoyl-4-methylthiophene；2-Benzoyl-4-methylthiophrn；(4-methyl-thiophen-2-yl)-phenyl-methanone；(4-methyl-[2]thienyl)-phenyl ketone；(4-Methyl-[2]thienyl)-phenyl-keton；(4-methylthiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 56004-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: UBERVPOOPNESEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  335.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基-2-噻吩基)苯基甲酮 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (4-methyl-5-nitro-[2]thienyl)-phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Jacob, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 273,277

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.17h， 以80%的产率得到(4-甲基-2-噻吩基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  一系列格利雅反应中的比较性能评估和溶剂的系统筛选

  摘要：

  已基于反应效率，后续后续操作的简便性，安全性和绿色性，系统地评估了苄基，芳基和杂芳族底物对格氏反应的溶剂作用。可以衍生自可再生资源的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）至少具有相同的，甚至不是优异的总体工艺，最明显的是抑制了苄基格氏反应的Wurtz偶联副产物。因此，推荐使用Et 2 O和THF的替代溶剂来制备大多数格氏试剂及其后续反应。

  DOI：

  10.1039/c3gc40702k

文献信息

• A Highly Active Ytterbium(III) Methide Complex for Truly Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions
  作者：Anthony G. Barrett、Nathalie Bouloc、D. Christopher Braddock、David Chadwick、David A. Henderson

  DOI：10.1055/s-2002-34231

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of anisole with acetic anhydride using ytterbium(III) tri[tris(nonafluorobutanesulfonyl)methide] was studied with respect to catalyst loading. A strong inhibitory effect due to the product became apparent from doping experiments and from examination of the kinetic data. This understanding allowed catalyst loadings to be reduced to as little as 0.1 mol% for effective acylation

  使用镱 (III) 三[三（九氟丁烷磺酰基）甲基化物] 对苯甲醚与乙酸酐的 Friedel-Crafts 酰化进行了研究，研究了催化剂负载。从掺杂实验和动力学数据的检查中可以明显看出由于该产物产生的强抑制作用。这种理解允许将催化剂负载量减少到 0.1 mol%，以便在合适的温度和压力范围内进行有效的酰化。
• Preparation of Acylthiophenes by Iron(III) Chloride Catalyzed Reactions of Tris(2-thienyl)stibanes with Acyl Chlorides
  作者：Naoki Kakusawa、Yoshie Nakagawa、Yutarou Toshima、Shuji Yasuike、Jyoji Kurita

  DOI：10.3987/com-15-13227

  日期：——

  The reactions of tris(2-thienyl)stibanes with various acyl chlorides, using a catalytic amount of iron(III) chloride, afforded 2-acylthiophenes. Iron(III) chloride is presumed to act as a Lewis acid, and the ipso substituent of each 2-thienyl group of tris(2-thienyl)stibane is replaced with an acyl group. The reaction is highly atom-efficient in that all three thiophene rings of tris(2-thienyl)stibane take part in the reaction. The reaction procedure is so simple that it can also be carried out under solvent-free and aerobic conditions.
• Hydantoins as Anticonvulsants. I. 5-R-5-(2-Thienyl)-hydantoins¹
  作者：James J. Spurlock

  DOI：10.1021/ja01101a031

  日期：1953.3
• Highly Selective 5-Substitution of 3-Methylthiophene via Directed Lithiation
  作者：Keith Smith、Mark Lewis Barratt

  DOI：10.1021/jo062024f

  日期：2007.2.1

  Lithiation of 3-methylthiophene with lithium 2,2,6,6-tetra-methylpiperidide (LiTMP) is highly selective at the 5-position, and reaction with a range of electrophiles gives high yields of the corresponding 2,4-disubstituted thiophenes, even when unhindered electrophiles are used.
• GALLI C., SYNTHESIS, 1979, NO 4, 303-304
  作者：GALLI C.

  DOI：——

  日期：——