methyl (Z)-8,9-epoxynon-5-enoate | 96202-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-8,9-epoxynon-5-enoate
• 英文别名: methyl (5Z)-7-(2-oxiranyl)-5-heptenoate；methyl (Z)-7-(oxiran-2-yl)hept-5-enoate
• CAS: 96202-82-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: SDKSYBVXAUOOMD-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-8,9-epoxynon-5-enoate 在 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到methyl 9-bromo-8-hydroxy-non-5(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的生物活性代谢物的全合成。两个8-羟基-11,12（S，S）-环氧-5,14（Z），9（E）-三烯酸。

  摘要：

  一个有效的和简单的总合成的两个3的C（8）非对映异构体，可能的荷尔蒙释放剂，感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81539-2
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 methyl (Z)-8,9-epoxynon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  同烯丙基环氧化物的仿生环化立体选择性合成康内酯的C(1)-C(9)合成子

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000019903.01714.26

文献信息

• Enantioselective synthesis of methyl (5Z,8S)-8,9-epoxynon-5-enoate, an eicosanoid synthon
  作者：M. A. Lapitskaya、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/s11172-007-0257-z

  日期：2007.8

  A six-step synthesis of methyl (5Z,8S)-8,9-epoxynon-5-enoate, a known synthon of constanolactones and hepoxilins, from 5-hexynoic ester was developed. The enantiomeric purity of the synthon was attained by S-enantiodirected dihydroxylation of a double bond in the intermediate methyl non-8-en-5-ynoate with subsequent enantioselective hydrolysis of the epoxide group in the admixture of the minor R-enantiomer.

  本研究开发了一种从 5-己炔酸酯经六步合成 (5Z,8S)-8,9-环氧乙烷-5-烯酸甲酯的方法，这是一种已知的正己内酯和环紫杉素的合成物。通过对中间体非 8-en-5-ynoate 甲酯中的双键进行 S-enantiodirected dihydroxylation（S-对映体定向二羟基化），然后在混有次要 R-enantiomer 的情况下对环氧基团进行对映体选择性水解，从而获得对映体纯度较高的合成物。
• Enantiomeric NMR analysis of chiral epoxides as addition compounds with d-ephedrine
  作者：Margarita A. Lapitskaya、Georgy V. Zatonsky、Kasimir K. Pivnitsky

  DOI：10.1070/mc2005v015n05abeh002151

  日期：2005.1

  Adducts of d-ephedrine with chiral mono- and disubstituted epoxides are convenient derivatives for the determination of enantiomer ratios in epoxides by H-1 NMR spectroscopy.
• Total synthesis of biologically active metabolites of arachidonic acid. The two 8-hydroxy-11,12(S,S)-epoxyeicosa-5,14(Z),9(E)-trienoic acids.
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81539-2

  日期：1984.1

  An efficient and simple total synthesis of the two C(8) diastereomers of 3, of interest as possible hormonal releasing agents, is described.

  一个有效的和简单的总合成的两个3的C（8）非对映异构体，可能的荷尔蒙释放剂，感兴趣。
• Stereoselective synthesis of the C(1)—C(9) synthon of constanolactones by biomimetic cyclization of homoallylic epoxide
  作者：M. A. Lapitskaya、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1023/b:rucb.0000019903.01714.26

  日期：2003.12