8-hydroxy-11,12(S,S)-epoxyeicosa-5,14(Z),9(E)-trienoic acid | 607685-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-11,12(S,S)-epoxyeicosa-5,14(Z),9(E)-trienoic acid
• 英文别名: (8R)-hydroxy-(11R,12R)-epoxyicosa-(5Z,9E,14Z)-trienoic acid；(5Z,8R,9E)-8-hydroxy-10-[(2R,3R)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]deca-5,9-dienoic acid
• CAS: 607685-44-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: SGTUOBURCVMACZ-WHKAPZRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones Reagens 、 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 氘 、 potassium bromide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 39.47h， 生成 8-hydroxy-11,12(S,S)-epoxyeicosa-5,14(Z),9(E)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的生物活性代谢物的全合成。两个8-羟基-11,12（S，S）-环氧-5,14（Z），9（E）-三烯酸。

  摘要：

  一个有效的和简单的总合成的两个3的C（8）非对映异构体，可能的荷尔蒙释放剂，感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81539-2

文献信息

• Total synthesis of biologically active metabolites of arachidonic acid. The two 8-hydroxy-11,12(S,S)-epoxyeicosa-5,14(Z),9(E)-trienoic acids.
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81539-2

  日期：1984.1

  An efficient and simple total synthesis of the two C(8) diastereomers of 3, of interest as possible hormonal releasing agents, is described.

  一个有效的和简单的总合成的两个3的C（8）非对映异构体，可能的荷尔蒙释放剂，感兴趣。