1-(4-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride | 1241949-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1241949-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• 分子量: 263.727
• InChiKey: RCBRUEKAVXGWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 2-(1-(4-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles 的合成作为有前景的 2-(triazol-4-yl)-thieno[2,3-d] 嘧啶候选药物的构建单元

  摘要：

  摘要 已经开发了导致功能化的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈的新合成路线。一组 1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲腈从容易获得的起始 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸中以高收率获得几种合成方案。合成的 1 H -1,2,3-三唑-4-腈被认为是一种简单有效的制备 2-三唑-4-基-噻吩并[2,3- d ]嘧啶的有前途的前体。这种方法允许创建用于抗癌药物发现的广泛组合库。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1966041
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-4-isopropylbenzene 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型杂化苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺，对人乳腺癌细胞具有亚微摩尔毒性，且与 DNA 具有高亲和力

  摘要：

  采用结合生物活性支架的药效团杂交策略，通过哌嗪接头设计和合成苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺缀合物。筛选结果鉴定出化合物 和 ，其苯环上有对位氯或氟取代，并且 1,2,3-三唑环的 5 位有异丙基或环丙基取代基，是有效的抗癌剂。这些化合物在亚微摩尔浓度下对 MCF-7 系人乳腺癌细胞具有毒性，IC50 分别为 0.76 ± 0.04 μM 和 0.90 ± 0.02 μM，而对正常细胞没有毒性 (IC50 > 100 μM)。衍生物和 能有效抑制癌MCF-7细胞的集落形成和增殖。这些衍生物导致 MCF-7 细胞 DNA 断裂。我们认为这些化合物的 DNA 损伤作用可能与它们插入 DNA 分子的高能力有关，这种能力与已知的抗癌剂阿霉素的能力相当。使用计算分子对接证实了化合物和 DNA 的高亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138743

文献信息

• Reaction of 1-Aryl-1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-4-Carbonyl Chlorides/Isothiocyanates with 3-Amino-5-Methylisoxazole
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk

  DOI：10.1080/10426507.2010.548840

  日期：2011.9.1

  3-triazole-4-carbonyl chlorides were selected as starting materials for the Boulton–Katritzky rearrangement. When 3-amino-5-methylisoxazole was acylated by 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chlorides, 1-aryl-5-methyl-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides 5 were obtained and no further rearrangement occurred. On the other hand, when 1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chlorides were first

  摘要 1-Aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chlorides 被选为 Boulton-Katritzky 重排的起始材料。当 3-氨基-5-甲基异恶唑被 1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰氯酰化时，1-芳基-5-甲基-N-(5-甲基异恶唑-3-基)-得到1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺5，并且没有发生进一步的重排。另一方面，当 1-芳基-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰氯首先通过与 KSCN 反应转化为异硫氰酸酯，然后再与 3-氨基-5-甲基异恶唑 4 反应时，一锅，中间体硫脲形成并在 statu nascendi 中自发转化为 1,2,4-噻二唑衍生物 6. 图形摘要