1-azido-4-isopropylbenzene | 77721-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-isopropylbenzene
• 英文别名: 4-isopropylphenyl azide；para-isopropylphenyl azide；1-Azido-4-(propan-2-yl)benzene；1-azido-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 77721-45-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: CZCQLOBFXPPLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-isopropylbenzene 在 C₆₂H₇₈FeO₄ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铁（II）双（醇盐）配合物催化的硝基均相偶联：增大醇盐的浓度可实现更大范围的底物，并提供对反应机理的深入了解

  摘要：

  HOR'（OR'=二叔丁基-（3,5-二苯基苯基）甲醇）与铁（II）酰胺前体的反应形成铁（II）双（醇盐）配合物Fe（OR'）2（ THF）2（2）。2（5-10 mol％）用作将芳基叠氮化物转化为相应的偶氮芳烃的催化剂。对于具有两个邻位取代基的芳基叠氮化物，观察到最高的收率。芳基叠氮化物前体中的其他取代方式导致中等或低产率。的反应2与相应的芳基叠氮化物显示化学计量的量（2当量）azoarenes的形成作为唯一的有机产品为笨重芳基叠氮化（AR =三甲苯基，2,6-二乙基苯基）。相反，四烯配合物Fe（OR'）的形成2（ArNNNNAr）（3 - 6）观察到的体积较小芳基叠氮化（AR =苯基，4-甲基苯基，4-甲氧基苯基，3,5-二甲基苯基）。通过光谱法（依赖于场的57 FeMössbauer和高频EPR）和密度泛函理论计算来探究所选四烯配合物的电子结构。这些研究表明，Fe（OR'）2（ArNNNNAr）配合物包含高自旋（S

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b01418
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 在 sodium azide 、 二氯碘酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-azido-4-isopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用超声制备芳基叠氮化物的简单有效方法

  摘要：

  摘要 描述了使用超声处理制备芳基叠氮化物的有效程序。方便的超声介导的叠氮化实验方案适用于在温和条件下使用二氯碘酸钠和叠氮化钠水溶液处理芳基化合物。芳基叠氮化物在很短的反应时间内从各种芳基化合物中以极好的收率获得，而不会影响敏感的官能团。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.535945
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-bis(diisopropylphosphino)-N-K-pyrrole 在 1-azido-4-isopropylbenzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以61.25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二磷叠氮化物负载的三烷基Thor（IV）配合物

  摘要：

  一个新的配体的钾盐，KL P = N3（2，L P = N3 =κ 5 -2,5 - [（4-我PRC 6 ħ 4）N 3 ═P我镨2 ] 2 N（C ^ 4 ħ 2）- ），即采用了稀有phosphazide的两个单元（RN 3 ═PR 3）的功能被用K之间的不完全施陶丁格反应合成[2,5-（我镨2 P）2 N（C ^ 4 ħ 2） ]（1）和4-i PrC 6 H 4 N 3。使用盐复分解策略将二磷叠氮化物配体转移到or（IV）金属中心，得到L P = N3 ThCl 3（ 3），其中包含两个完整且配位的磷叠氮化物。配合物3与3当量的LiCH 2 SiMe 3的反应导致形成三烷基th物种L P = N3 Th（CH 2 SiMe 3） 3（ 4）。相反，尝试合成由先前报道的双膦亚胺配体L P = N支撑的有机th配合物（L P = N =κ 3 -2,5 - [（4-我PRC 6 ħ 4）N

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00231

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Cycloaddition Reactions of Azides and Electron‐Deficient Alkenes in Deep Eutectic Solvents: Pyrazolines, Aziridines and Other Surprises
  作者：Filip Sebest、Kushal Lachhani、Chaleena Pimpasri、Luis Casarrubios、Andrew J. P. White、Henry S. Rzepa、Silvia Díez‐González

  DOI：10.1002/adsc.201901614

  日期：2020.4.27

  The reaction of organic azides and electron‐deficient alkenes was investigated in a deep eutectic solvents. A series of highly substituted 2‐pyrazolines was successfully isolated and their formation rationalised by DFT calculations. The critical effect of substitution was also explored; even relatively small changes in the cycloaddition partners led to completely different reaction outcomes and triazolines

  在深共熔溶剂中研究了有机叠氮化物与缺电子烯烃的反应。成功地分离出了一系列高度取代的2-吡唑啉，并通过DFT计算合理化了它们的形成。还探讨了替代的关键作用。甚至环加成伙伴中相对较小的变化也会导致完全不同的反应结果，取决于所使用的烯烃，三唑啉，三唑或烯胺酮可以形成为主要产物。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Bifunctional Naphtho[2,3-<i>d</i>][1,2,3]triazole-4,9-dione Compounds Exhibit Antitumor Effects In Vitro and In Vivo by Inhibiting Dihydroorotate Dehydrogenase and Inducing Reactive Oxygen Species Production
  作者：Zeping Zuo、Xiaocong Liu、Xinying Qian、Ting Zeng、Na Sang、Huan Liu、Yue Zhou、Lei Tao、Xia Zhou、Na Su、Yamei Yu、Qiang Chen、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00512

  日期：2020.7.23

  Human dihydroorotate dehydrogenase (hDHODH) is an attractive target for cancer therapy. Based on its crystal structure, we designed and synthesized a focused compound library containing the structural moiety of 1,4-benzoquinone, which possesses reactive oxygen species (ROS) induction capacity. Compound 3s with a naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione scaffold exhibited inhibitory activity against

  人二氢乳清酸酯脱氢酶（h DHODH）是癌症治疗的诱人靶标。基于其晶体结构，我们设计并合成了包含1，4-苯醌结构部分的聚焦化合物文库，该化合物具有活性氧（ROS）诱导能力。具有萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-4,9-二酮骨架的化合物3s表现出对h DHODH的抑制活性。进一步优化导致化合物11k和11l抑制h DHODH活性，IC 50值分别为9和4.5 nM。蛋白质-配体共晶体结构清楚地描述了氢键和疏水相互作用11K和11升与ħ DHODH。化合物11k和11l显着抑制白血病细胞和实体瘤细胞增殖并诱导ROS产生，线粒体功能障碍，细胞凋亡和细胞周期停滞。化合物11l的纳米结晶在Raji异种移植模型中显示出显着的体内抗肿瘤作用。总的来说，该研究提供了具有h DHODH抑制和ROS诱导功效的新型双功能化合物11l，其代表了有希望的抗癌药物，值得进一步探索。
• Copper on Iron: Catalyst and Scavenger for Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Zoltán Novák、Szabolcs Kovács、Katalin Zih-Perényi、Ádám Révész

  DOI：10.1055/s-0032-1317697

  日期：——

  homogeneous copper complexes. Iron not only behaves as support for copper, but acts as a redox scavenger, and reduces the copper contamination of the organic product. Dipolar cycloaddition of terminal alkynes and azides catalyzed by the Cu/Fe bimetallic system is reported. In the presence of a readily accessible nanosized copper source, the cycloaddition reaction can be easily achieved at ambient temperature

  摘要 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。 据报道，Cu / Fe双金属体系催化末端炔烃和叠氮化物的偶极环加成反应。在容易获得的纳米级铜源的存在下，可以在环境温度下高效地轻松实现环加成反应。与各种活性均相铜络合物相比，由Cu / Fe催化反应获得的产物含有明显更低的铜污染物。铁不仅充当铜的载体，而且充当氧化还原清除剂，并减少有机产品中的铜污染。