(R)-Citronellal Dimethyl Acetal | 128471-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-Citronellal Dimethyl Acetal
• 英文别名: (+)(R)-Citronellal-dimethylacetal；(R)-8,8-dimethoxy-2,6-dimethyl-oct-2-ene；(6R)-8,8-dimethoxy-2,6-dimethyloct-2-ene
• CAS: 128471-62-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: SEXUFKWNUNQRSS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Citronellal Dimethyl Acetal 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4aS,7R,7aS)-N,7-dimethyl-N-phenyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 原甲酸三甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-Citronellal Dimethyl Acetal
  参考文献：
  名称：

  具有体内活性的大环拟肽β-分泌酶（BACE-1）抑制剂

  摘要：

  大环肽BACE-1抑制剂2a – c显示中等的酶和细胞活性。通过交换羟基乙烯到乙醇胺的过渡态模拟物，降低了肽的特性，从而提供了高效且选择性强的抑制剂3。P'部分的变化产生了大环抑制剂14。两种大环化合物均在APP51 / 16转基因小鼠的大脑中显示出BACE-1的抑制作用，静脉注射后为3（NB-544），口服后为14（NB-533）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.055

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LACTAMS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] LACTAMES MACROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005049585A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharma­ceutical compositions comprising them.

  本发明涉及以下式（I）的新型大环化合物，其中R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n如规范中所定义，大环环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱形式或酸盐形式存在，以及它们的制备方法，用作药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• Macrocyclic lactams and pharmaceutical use thereof
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070072792A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及到新型大环化合物，其化学式为R1、R2、R3、U、V、W、X、Y、Z和n在规范中定义，该大环中包含的环原子数为14、15、16或17，以自由碱基形式或酸加成盐形式存在，以及它们的制备方法、它们作为药物的用途以及包含它们的药物组成物。
• Macrocyclic Lactams and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：AUBERSON Yves

  公开号：US20100022500A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of the formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , U, V, W, X, Y, Z and n are as defined in the specification, the number of ring atoms included in the macrocyclic ring being 14, 15, 16 or 17, in free base form or in acid addition salt form, to their preparation, to their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及新型大环化合物，其化学式为R1，R2，R3，U，V，W，X，Y，Z和n如规范中所定义，大环环中包括的环原子数为14，15，16或17，以游离碱形式或酸盐形式存在，涉及其制备、作为药物的使用以及包括它们的药物组成物。
• 一种（R）-13-甲基二十七烷的制备方法
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN115417740A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及一种（ R ）‑13‑甲基二十七烷的制备方法。制备方法包括如下步骤：在无水硫酸镁和 p ‑TsOH存在下，（ R ）‑香茅醛与甲醇反应制备缩醛（i），（i）经氧化、还原制备中间体(ii)；(ii)在DMSO存在下，与Me3SiCl反应制备中间体(iii)；（iii）在LiCuBr2存在下，经格氏反应、水解制备中间体（iv）；（iv）经还原、氯代、格氏反应制备（ R ）‑13‑甲基二十七烷。本发明工艺路线短、反应条件温和、易于规模化生产。
• SO3H-functionalized silica for acetalization of carbonyl compounds with methanol and tetrahydropyranylation of alcohols
  作者：Ken-ichi Shimizu、Eidai Hayashi、Tsuyoshi Hatamachi、Tatsuya Kodama、Yoshie Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.186

  日期：2004.6

  Sulfonic acid group-functionalized amorphous silica acts as a highly effective and reusable catalyst for acetalization of various carbonyl compounds with methanol and tetrahydropyranylation of alcohols. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.