2-[2-(2-thioacetyl)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside | 1244959-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-thioacetyl)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(2-(2-(methylthio)ethoxy)ethoxy)ethyl-β-D-glucopyranoside；2-[2-(2-mercaptoethoxy)ethoxy]ethyl β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1244959-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₈S
• 分子量: 328.384
• InChiKey: PDKKFMVANDDEQS-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  α-D(+)-五乙酰葡萄糖	α-D-glucopyranose peracetylate	604-68-2	C16H22O11	390.344
  ——	2,3,4,6-tetraacetylglucose	——	C14H20O10	348.307
  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C16H20Cl3NO10	492.695

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸银 、 2-[2-(2-thioacetyl)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside 、 [Ru(tpy)(pmip)Cl]Cl 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双齿配体对基于 [Ru(tpy)(NN)(L)]2+ 支架的糖复合物的光物理性质、细胞摄取和（光）细胞毒性的影响

  摘要：

  聚吡啶钌配合物作为光动力疗法（PDT）和光化疗（PACT）中的潜在化疗药物受到了广泛关注。在这里，我们研究了一系列十六种钌聚吡啶配合物，通式为 [Ru(tpy)(N−N)(L)] +/2+ (tpy=2,2′:6′,2′′-三联吡啶，N -N=bpy (2,2′-联吡啶)、phen (1,10-菲咯啉)、dpq (吡嗪基[2,3- f ][1,10]菲咯啉)、dppz (联吡啶并[3,2- a ]： 2′,3′- c ]吩嗪、dppn（苯并[ i ]二吡啶并[3,2- a :2′,3′- c ]吩嗪）、pmip（2-(4-甲基苯基）-1H-咪唑[ 4,5- f ][1,10]菲咯啉)、pymi(( E ) -N-苯基-1-(吡啶-2-基)甲胺)或azpy(2-(苯基偶氮)吡啶)，L=Cl -或 2-(2-(2-(甲硫基)乙氧基)乙氧基)乙基-β-d-吡喃葡萄糖苷)及其用于 PDT 或 PACT

  DOI：

  10.1002/chem.201705388
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[2-(2-thioacetyl)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-tetraacetate-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design of a “Turn-Off/Turn-On” Biosensor: Understanding Carbohydrate-Lectin Interactions for Use in Noncovalent Drug Delivery

  摘要：

  A low-cost and highly sensitive biosensor system is designed to investigate carbohydrate-lectin interactions. This combination of glyco-gold nanoparticles and boronic acid biosensor system opens a way to study noncovalent drug delivery.

  DOI：

  10.1021/ja306288p

文献信息

• Multivalent recognition of lectins by glyconanoparticle systems
  作者：Eugene Mahon、Teodor Aastrup、Mihail Barboiu

  DOI：10.1039/c002652b

  日期：——

  Multivalent recognition of lectin layers by glyconanoparticle sugar-clusters has been used to study the carbohydrate–protein interactions in a QCM sensing setup.

  多价凝集素层通过糖纳米颗粒糖簇的识别已被用于在QCM传感系统中研究碳水化合物-蛋白质相互作用。
• Design of a “Turn-Off/Turn-On” Biosensor: Understanding Carbohydrate-Lectin Interactions for Use in Noncovalent Drug Delivery
  作者：Bala Kishan Gorityala、Zhiqiang Lu、Min Li Leow、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ja306288p

  日期：2012.9.19

  A low-cost and highly sensitive biosensor system is designed to investigate carbohydrate-lectin interactions. This combination of glyco-gold nanoparticles and boronic acid biosensor system opens a way to study noncovalent drug delivery.
• Effects of the Bidentate Ligand on the Photophysical Properties, Cellular Uptake, and (Photo)cytotoxicity of Glycoconjugates Based on the [Ru(tpy)(NN)(L)]²⁺ Scaffold
  作者：Lucien N. Lameijer、Tobias G. Brevé、Vincent H. S. van Rixel、Sven H. C. Askes、M. A. Siegler、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/chem.201705388

  日期：2018.2.21

  with general formula [Ru(tpy)(N−N)(L)]+/2+ (tpy=2,2′:6′,2′′‐terpyridine, N−N=bpy (2,2′‐bipyridine), phen (1,10‐phenanthroline), dpq (pyrazino[2,3‐f][1,10]phenanthroline), dppz (dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine, dppn (benzo[i]dipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine), pmip (2‐(4‐methylphenyl)‐1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthroline), pymi ((E)‐N‐phenyl‐1‐(pyridin‐2‐yl)methanimine), or azpy (2‐(phenylazo)pyridine)

  聚吡啶钌配合物作为光动力疗法（PDT）和光化疗（PACT）中的潜在化疗药物受到了广泛关注。在这里，我们研究了一系列十六种钌聚吡啶配合物，通式为 [Ru(tpy)(N−N)(L)] +/2+ (tpy=2,2′:6′,2′′-三联吡啶，N -N=bpy (2,2′-联吡啶)、phen (1,10-菲咯啉)、dpq (吡嗪基[2,3- f ][1,10]菲咯啉)、dppz (联吡啶并[3,2- a ]： 2′,3′- c ]吩嗪、dppn（苯并[ i ]二吡啶并[3,2- a :2′,3′- c ]吩嗪）、pmip（2-(4-甲基苯基）-1H-咪唑[ 4,5- f ][1,10]菲咯啉)、pymi(( E ) -N-苯基-1-(吡啶-2-基)甲胺)或azpy(2-(苯基偶氮)吡啶)，L=Cl -或 2-(2-(2-(甲硫基)乙氧基)乙氧基)乙基-β-d-吡喃葡萄糖苷)及其用于 PDT 或 PACT