1,3-dihydroxy-2-methoxy-2-pivaloylpropane | 188637-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-2-methoxy-2-pivaloylpropane
• 英文别名: 1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4,4-dimethylpentan-3-one
• CAS: 188637-20-9
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: AACQIBMZUVQGAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-methoxy-2-pivaloylpropane 在 N-甲基咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-acetoxy-2-methoxy-1-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-2-pivaloylpropane
  参考文献：
  名称：

  C-2 甘油基化学：脂质损伤新机制的适应症

  摘要：

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。

  DOI：

  10.1021/ja9641416
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dihydroxy-2-pivaloylpropane 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氨 、 氢气 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 1,3-dihydroxy-2-methoxy-2-pivaloylpropane
  参考文献：
  名称：

  C-2 甘油基化学：脂质损伤新机制的适应症

  摘要：

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。

  DOI：

  10.1021/ja9641416