allyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1343493-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)GlcNAc4Ac6Ac(a)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-acetyloxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1343493-41-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₁₅
• 分子量: 617.604
• InChiKey: ROYDPGLEENJXAL-DQZYMMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-1-thioglycerol 、 allyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以68%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-acetyloxy-6-[3-(2,3-diacetyloxypropylsulfanyl)propoxy]-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合-二糖的合成类似物第二部分：亲脂性O-烷基糖苷的合成和初步筛选。

  摘要：

  合成了在分枝杆菌细胞壁中发现的连接二糖的亲脂性类似物，并在生物学评估中显示了合成的类似物，其对结核分枝杆菌H（37）Rv的MIC值在3.13-12.50杯/ mL的范围内具有良好的抗分枝杆菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.027
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl 2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖键合-二糖的合成类似物第二部分：亲脂性O-烷基糖苷的合成和初步筛选。

  摘要：

  合成了在分枝杆菌细胞壁中发现的连接二糖的亲脂性类似物，并在生物学评估中显示了合成的类似物，其对结核分枝杆菌H（37）Rv的MIC值在3.13-12.50杯/ mL的范围内具有良好的抗分枝杆菌特性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.027