(S)-(-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol | 80696-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
• 英文别名: (3S,5E)-3,9-dimethyl-6-propan-2-yldeca-5,8-dien-1-ol
• CAS: 80696-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: CFIYQFQHFHZMPY-AHSSXEFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3S,5E)-(-)-3,9-Dimethyle-6-isopropyle deca-5,8-diene-1-yle acetate
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃卤化、Zr 催化的烯烃不对称碳铝化反应（ZACA 反应）和 Pd 催化的串联 Negishi 偶联有效和立体选择性地合成黄色信息素。

  摘要：

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。

  DOI：

  10.1021/ol8017566
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-(-)-(E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与砜XLIX的合成：（s）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（e）-5,8-癸二烯基1-ol乙酸酯的立体和对映选择性合成，黄色有性信息素。

  摘要：

  从3-（-）立体合成黄皮信息素（S）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（E）-5,8-癸二烯-1-醇乙酸酯描述了R）+）-戊内酯和[（4-甲基3-戊烯基）磺酰基]苯。关键步骤是在FeCl 3存在下通过二烯砜与异丙基氯化镁的立体选择性交叉偶联反应引入异丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85099-7

文献信息

• Synthese stéréosélective de la phéromone sexuelle “d'aonidiella citrina” le (3S,5E)-(−)-3,9-diméthyle-6-isopropyle déca-5,8-diene-1-yle acétate
  作者：R Baudouy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96050-8

  日期：——

  L'élaboration stéréosécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine -silylée sur l'aldéhyde A issue du (−)-citronellol.

  双重联络处三级替代人一等奖1-阿尔地明缩合醛-醛缩醛硅烷（-）-香茅醇。
• Synthesis of optically active forms of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the pheromone of the yellow scale
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80096-3

  日期：1982.1

  Highly optically pure enantiomers of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the sex pheromone of the yellow scale (Aniodiella citrina), were stereoselectively from synthesized from(R)-(+)-citronellic acid. Only the (s)-enantiomer was bioactive.

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。
• Masuda, Satoru; Kuwahara, Shigefumi; Suguro, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2515 - 2520
  作者：Masuda, Satoru、Kuwahara, Shigefumi、Suguro, Toshio、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ, E.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 119-126
  作者：ALVAREZ, E.、CUVIGNY, T.、DU, PENHOAT C. HERVE、JULIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Yellow Scale Pheromone via Alkyne Haloboration, Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA Reaction), and Pd-Catalyzed Tandem Negishi Coupling
  作者：Zhaoqing Xu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol8017566

  日期：2008.10.2

  A Pd-catalyzed reaction of allylzincs with the 1-octyne bromoboration product gives the desired allyl-alkenyl coupling products in good yields except with H 2CCHCH 2ZnBr. This reaction is suitable for converting an alkyne bromoboration product 3 into 4 with no isomerization or beta-elimination. The Pd-catalyzed isoalkyl-alkenyl coupling of 4 with the isoalkylzinc reagent derived from 2 provides yellow

  烯丙基锌与 1-辛炔溴硼化产物的 Pd 催化反应以良好的产率得到所需的烯丙基-烯基偶联产物，但与 H 2CCHCH 2ZnBr 不同。该反应适用于将炔溴硼化产物 3 转化为 4，无需异构化或β-消除。4 与衍生自 2 的异烷基锌试剂的 Pd 催化的异烷基-烯基偶联在六步中从 TBDPS 保护的高烯丙醇提供了 >/= 98% 异构体纯度的黄色信息素 (1)，34%。