(+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 | 136705-65-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 含磷化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯
• 中文别名: 1,2-双-2,5-二异丙基磷苯
• 英文名称: (R,R)-iPr-DUPHOS
• 英文别名: (+)-1,2-bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene；(R,R)-i-Pr-DUPHOS；(2R,5R)-1-[2-[(2R,5R)-2,5-di(propan-2-yl)phospholan-1-yl]phenyl]-2,5-di(propan-2-yl)phospholane
• CAS: 136705-65-2
• 化学式: C₂₆H₄₄P₂
• 分子量: 418.583
• InChiKey: RBVGOQHQBUPSGX-MOUTVQLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  40°C
• 比旋光度：
  +85° (c 1, hexane)
• 沸点：
  502.0±20.0 °C(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-
化学品俗名或商品名
diisopropylphOSpholano]benzene
1.2 鉴别的其他方法
(R,R)-i-Pr-DUPHOS
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R,R)-i-Pr-DUPHOS
别名
: C26H44P2
分子式
: 418.58 g/mol
分子量
成分 浓度
(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphOSpholano]benzene
-
化学文摘编号(CAS No.) 136705-65-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 、 copper(I) bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到[Cu((R,R)-i-Pr-DuPhos)(Br)]₂
  参考文献：
  名称：

  手性双膦的卤化铜（I）配合物的合成，结构和发光

  摘要：

  为了研究卤化磷化氢铜配合物的结构与性质之间的关系，用手性双膦处理卤化亚铜可得到双核[Cu（（R，R）-i -Pr-DuPhos）（μ-X）] 2 [X = I（1），Br（2），Cl（3）]，[Cu（μ-（（R，R）-Me-FerroLANE）（μ-I）] 2（5）和[Cu（ （S，S）-Et-FerroTANE）（I）] 2（6），五核簇Cu 5 I 5（（（S，S）-Et-FerroTANE）3（7），以及单体Josiphos络合物Cu（（R，S）-CyPF- t -Bu ）（I）（8）和Cu（（R，S）-PPF- t -Bu ）（I）（9）; 1 - 3，5，和7 - 9进行了结构表征通过X射线晶体学。用AgF处理碘化物1得到[Cu（（R，R）-i -Pr-DuPhos）（μ-F）] 2（4）。DUPHOS络合物1 - 4在室温下以固态照射后，会发出黄绿色的光。通过低温发射光谱和密度

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01562
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-2,7-二甲基-3,6-辛二醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric bis(phospholanes) and their use in highly enantioselective hydrogenation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00022a047
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 咪唑 、 碘 、 (+)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二异丙基磷]苯 、 magnesium 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (S)-phenyl((R)-2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)((2-phenylpropan-2-yl)oxy)((E)-styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的乙烯基硅烷的不对称原硼烷基化反应不对称合成硅立体异构硅烷。

  摘要：

  具有硅立构中心的硅烷催化不对称生成反应是一个长期存在但尚未开发的课题，仅报道了少数实例。而且，包含（多个）两个立体中心的手性硅烷的构建是一项艰巨的任务，并且尚未被开发。我们在本文中报道了前所未有的铜催化双乙烯基取代硅烷与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）的原对称化。该方法可以轻松制备一系列具有对映异构体富集的硼酸酯取代的有机硅烷，这些有机硅烷带有连续的硅和碳立体中心，具有独特的区域选择性，并且通常具有出色的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005341

文献信息

• α- and β-Functionalized Ketones from 1,3-Dienes and Aldehydes: Control of Regio- and Enantioselectivity in Hydroacylation of 1,3-Dienes
  作者：Mahesh M. Parsutkar、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.1c06245

  日期：2021.8.18

  oxidative dimerization mechanism that involves a Co(I)/Co(III) redox cycle that appears to be initiated by a cationic Co(I) intermediate. Studies of reactions using isolated neutral and cationic Co(I) complexes confirm the critical role of the cationic intermediates in these reactions. Enantioselective 1,2-hydroacylation of 2-trimethylsiloxy-1,3-diene reveals a hitherto undisclosed route to chiral siloxy-protected

  酮是有机合成中使用最广泛的中间体之一，用廉价原料合成酮可能会产生相当大的影响。二烯的区域选择性和对映选择性加氢酰化反应可以轻松进入有用的带有酮的手性基序，并具有适合进一步阐述的附加潜在官能团（烯烃）。三类二烯，2-或4-单取代和2,4-二取代1,3-二烯，经历钴(I)催化的区域选择性和对映选择性加氢酰化，得到具有高对映体比率(er)的产物。这些反应高度依赖于配体，我们已经确定了每类二烯最有用的配体和反应条件。 2-取代和2,4-二取代二烯主要进行1,2-加成，而4-取代末端二烯可进行高度对映选择性的4,1-或4,3-加氢酰化，具体取决于醛、脂肪醛进行4,1-加成和芳香醛进行4,3-加成。底物包括原料二烯、异戊二烯（1.4 美元/千克）和月桂烯（129 美元/千克）以及几种常见的醛。我们提出了一种氧化二聚机制，涉及似乎由阳离子 Co(I) 中间体引发的 Co(I)/Co(III) 氧化还原循环。使用分离的中性和阳离子
• 钴催化的不对称氢化制备旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物的新方法
  申请人：洪湖市一泰科技有限公司

  公开号：CN109912648A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供一种钴催化的不对称氢化制备旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物的新方法，所述旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物由通式(1)所示的化合物在钴盐—旋光性膦配体—锌催化体系下与氢气进行不对称氢化得到；所述钴盐—旋光性膦配体—锌催化体系由钴盐、旋光性膦化合物和锌粉组成；通式(1)所示的化合物的结构式为：通式(1)中，R1为C1～C4的烷基，R2为氢原子或C1～C4的烷基，R3为C1～C4的烷基、C1～C4的烷氧基、芳基、芳氧基或苄氧基，R4为氢原子或C1～C4的烷基。本发明可低成本、高效且高对映选择性地制备L‑2‑氨基‑4‑(羟甲基氧膦基)丁酸的重要中间体旋光性氧膦基氨基丁酸类化合物。
• Method for enantioselective synthesis of phosphorus-stereogenic phosphines
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US08193392B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  The present invention relates to a process for preparing an enantioenriched phosphorus-stereogenic, tertiary phosphine. Secondary phosphines are contacted with an alkyl halide and base in the presence of a chiral metal catalyst thereby producing the enantioenriched phosphorus-stereogenic, tertiary phosphine for subsequent use in homogeneous catalysis reactions.

  本发明涉及一种制备手性富集磷立体异构体的三级膦的方法。将二级膦与烷基卤化物和碱在手性金属催化剂存在下接触，从而产生手性富集的磷立体异构体的三级膦，用于后续在均相催化反应中使用。
• COBALT PHOSPHINE ALKYL COMPLEXES FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20130281747A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed herein are manganese, iron, nickel, or cobalt compounds having a bidentate ligand and the use of these compounds for the hydrogenation of alkenes, particularly the asymmetric hydrogenation of prochiral olefins.

  本文披露了具有双齿配体的锰、铁、镍或钴化合物，以及这些化合物在烯烃的加氢反应中的应用，特别是对前手性烯烃的不对称加氢。
• RHODIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING AMINE COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150051416A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  [Problem] Provision of a superior rhodium catalyst and a production method of amine compound. [Solving Means] A rhodium complex coordinated with a compound represented by the formula

  提供一种优质的铑催化剂和胺化合物的生产方法。采用与公式表示的化合物配位的铑络合物。