2-[2-(1-Methylethyl)phenoxy]-3-nitropyridine | 1119225-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(1-Methylethyl)phenoxy]-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-(2-propan-2-ylphenoxy)pyridine
• CAS: 1119225-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: PZYATSVICSLTIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-Methylethyl)phenoxy]-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 2-(2-Isopropylphenoxy)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  研究开发用于在大脑中成像P2Y 1受体的PET放射性示踪剂：合成，18 F标记和初步生物学评估

  摘要：

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- {2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 异丙苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-(1-Methylethyl)phenoxy]-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  研究开发用于在大脑中成像P2Y 1受体的PET放射性示踪剂：合成，18 F标记和初步生物学评估

  摘要：

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- {2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.006

文献信息

• Discovery of 2-(Phenoxypyridine)-3-phenylureas as Small Molecule P2Y₁ Antagonists
  作者：Hannguang Chao、Huji Turdi、Timothy F. Herpin、Jacques Y. Roberge、Yalei Liu、Dora M. Schnur、Michael A. Poss、Robert Rehfuss、Ji Hua、Qimin Wu、Laura A. Price、Lynn M. Abell、William A. Schumacher、Jeffrey S. Bostwick、Thomas E. Steinbacher、Anne B. Stewart、Martin L. Ogletree、Christine S. Huang、Ming Chang、Angela M. Cacace、Maredith J. Arcuri、Deborah Celani、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence

  DOI：10.1021/jm301708u

  日期：2013.2.28

  suggest that P2Y1 and P2Y12 inhibition provide equivalent antithrombotic efficacy, while targeting P2Y1 has the potential for reduced bleeding liability. In this account, the discovery of a 2-(phenoxypyridine)-3-phenylurea chemotype that inhibited ADP-mediated platelet aggregation in human blood samples is described. Optimization of this series led to the identification of compound 16, 1-(2-(2-tert

  两种不同的G蛋白偶联嘌呤能受体P2Y 1和P2Y 12介导ADP驱动的血小板活化。P2Y 12阻滞剂的临床疗效已得到充分证实。最新的临床前数据表明，P2Y 1和P2Y 12抑制作用可提供等效的抗血栓形成功效，而靶向P2Y 1则具有降低出血倾向的潜力。因此，描述了抑制人血液样品中ADP介导的血小板聚集的2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲化学型的发现。这一系列导致化合物的鉴定的优化16，1-（2-（2-叔-丁基苯氧基）吡啶-3-基）-3–4-（三氟甲氧基）苯基脲，在已建立的大鼠动脉血栓形成模型（10 mg / kg加10 mg / kg / h）中，血栓重量减轻了68±7％在诱发的大鼠出血时间模型中，仅将表皮和肠系膜出血时间分别延长了3.3倍和3.1倍。这些结果表明，P2Y 1拮抗剂可以潜在地提供安全有效的抗血栓形成。
• Studies towards the development of a PET radiotracer for imaging of the P2Y1 receptors in the brain: synthesis, 18F-labeling and preliminary biological evaluation
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Barbara Wenzel、Rodrigo Teodoro、Wilma Neumann、Sladjana Dukic-Stefanovic、Werner Kraus、Peijing Rong、Winnie Deuther-Conrad、Evamarie Hey-Hawkins、Ute Krügel、Peter Brust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.006

  日期：2019.3

  capture therapy (BNCT). By functional assays, the new fluorinated derivative 1-2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl}-3-[4-(2-fluoroethyl)phenyl]urea (18) was identified with a high P2Y1R antagonistic potency (IC50 = 10 nM). Compound [18F]18 was radiosynthesized by using tetra-n-butyl ammonium [18F]fluoride with high radiochemical purity, radiochemical yield and molar activities. Investigation of brain

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- 2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}