1-(2-iodoethyl)-3-isopropyl-2-methoxybenzene | 485801-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-3-isopropyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethyl)-2-methoxy-3-propan-2-ylbenzene
• CAS: 485801-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₇IO
• 分子量: 304.171
• InChiKey: JQMPOWWBMQVQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-3-isopropyl-2-methoxybenzene 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 氯化亚砜 、 PPA 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-[(4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-1-methyl-3,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-4a-yl]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基-2-甲氧基苯甲醛 在 二氯二茂锆 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-iodoethyl)-3-isopropyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  2-烯基-1,3-二硫杂环戊酸酯的阳离子环化：反式十氢化萘的非对映选择性合成

  摘要：

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。

  DOI：

  10.1021/jo2001116

文献信息

• Diastereoselective formal total synthesis of (±)-triptolide via a novel cationic cyclization of 2-alkenyl-1,3-dithiolane
  作者：Sylvie Goncalves、Paul Hellier、Marc Nicolas、Alain Wagner、Rachid Baati

  DOI：10.1039/c0cc00250j

  日期：——

  A concise and diastereoselective formal total synthesis of triptolide, a natural product with a wide range of biological properties, is described. The key reaction is an unprecedented 6-endo-Trig cationic cyclization of a 2-alkenyl-1,3-dithiolane precursor induced by TMSOTf as Lewis acid.

  描述了雷公藤甲素的简明和非对映选择性正式全合成，雷公藤甲素是具有广泛生物学特性的天然产物。关键反应是TMSOTf作为路易斯酸诱导的2-烯基-1,3-二硫杂环戊烷前体的6-内-Trig阳离子环空化。