2,2’-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) | 71827-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2’-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
• 英文别名: 2,2'-(4-N,N'-dimethylaminophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2'-(4-N,N-dimethylaminophenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-((4-(dimethylamino)phenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；2-[[4-(Dimethylamino)phenyl](2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71827-77-5
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• mdl: MFCD00721854
• 分子量: 411.541
• InChiKey: YYLGRLGIIAVYAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  578.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one) 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以20%的产率得到4-dimethylaminobenzylidenedimedone
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K; Shenoy, S J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 2, p. 73 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.72h， 以86%的产率得到2,2’-[(4-dimethylaminophenyl)methylene]bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)
  参考文献：
  名称：

  四酮的绿色合成：2,2'-（（3,4-二甲氧基苯基）亚甲基）双（3-羟基-5,5-二甲基环己2-烯酮）的晶体结构，DFT研究和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要 本工作涉及一种实用有效的方案，该方案设计用于在硼酸作为催化剂的情况下使用超声合成四酮。通过晶体学研究证实了四酮之一（3a）。晶格中的分子通过弱分子间的CH–··O，CH–··· π和分子内的OH–···O相互作用保持在一起。Hirshfeld表面分析用于图形化可视化，而2D指纹图则提供了每个单独的原子与原子相互作用的百分比贡献。最后，为了确定分子的电传输性质，我们研究了最高占据的HOMO轨道和最低未占据的LUMO轨道之间的能量差。

  DOI：

  10.1080/15421406.2020.1829308

文献信息

• Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds without Catalyst
  作者：Daqing Shi、Yucheng Wang、Zaisheng Lu、Guiyuan Dai

  DOI：10.1080/00397910008087374

  日期：2000.2

  Abstract The condensation of aromatic aldehyde with isopropylidene malonate or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione is carried out in DMF as solvent without catalyst.

  摘要 芳醛与异亚丙基丙二酸酯或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应以DMF为溶剂，无催化剂。
• Evaluation of sodium acetate trihydrate–urea DES as a benign reaction media for the Biginelli reaction. Unexpected synthesis of methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enones), hexahydroxanthene-1,8-diones and hexahydroacridine-1,8-diones
  作者：Camilo A. Navarro、Cesar A. Sierra、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/c6ra13848a

  日期：——

  In this work, the low melting mixture sodium acetate trihydrate–urea was synthesized and the eutectic composition was determined and characterized. The performance of this deep eutectic solvent on the Biginelli reaction was evaluated.

  在这项工作中，合成了低熔点混合物醋酸钠三水合物-尿素，并确定并表征了共熔组成。评估了这种深共熔溶剂在Biginelli反应中的性能。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Chemoselective Synthesis of Tetraketones in Water Catalyzed by Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Heshmatollah Alinezhad、Reza Tayebee、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462055

  日期：2018.5.4

  water plays a significant role in many reactions. Another aspect of green chemistry is the development of reusable and heterogeneous catalysts under environmentally friendly conditions. From the viewpoint of green chemistry, good recovery and reusability of the catalyst are highly preferable. These concepts are at the center of chemical activity, and research on high selectivity is the driving force

  绿色化学现已成为一门主要科学学科，该领域的研究导致了更清洁、更良性的化学过程的发展，每年都有许多新技术被开发出来。许多努力致力于使用非传统溶剂进行化学合成。除了无溶剂介质外，这些非常规介质还包括水、超临界 CO2、5 全氟溶剂和离子液体。使用水作为有机反应的介质是现代有机化学家面临的最新挑战之一。出于环境和经济原因，在水中进行有机反应将是向前迈出的重要一步。此外，由于其高极性、高表面张力、高比热容和氢键网络，水在许多反应中起着重要作用。绿色化学的另一个方面是在环境友好的条件下开发可重复使用的多相催化剂。从绿色化学的角度来看，催化剂的良好回收率和可重复使用性是非常优选的。这些概念是化学活性的核心，对高选择性的研究是所有新催化工艺概念的驱动力。目前众所周知，非均相催化剂必须具备三个特点：高活性、选择性和稳定性。纳米技术是催化领域的宝贵工具。已经取得了相当大的进展，但在控制活动站点的本地化方面仍
• 醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合 物开环衍生物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106220509B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种醇胺类离子液体催化合成氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物的方法，属于精细化学品的绿色合成技术领域。本发明的技术方案要点为；以醛类化合物和5,5‑二甲基‑1,3‑环己二酮为底物，以醇胺类离子液体为催化剂，在室温下搅拌反应0.5‑4h制得目标产物氧杂蒽二酮类化合物开环衍生物。本发明在无溶剂条件下进行，有效避免了挥发性有机溶剂的使用，降低了反应过程的成本且减少了对操作人员的危害；该反应在室温条件下进行，无需加热，降低了能量的消耗及对设备的要求；此催化体系可以方便的实现数克规模的制备。