6-amino-1-hexanoyl-(piperazinyl)-AmB | 808766-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-1-hexanoyl-(piperazinyl)-AmB
• 英文别名: (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[4-(6-aminohexanoyl)piperazin-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
• CAS: 808766-94-1
• 化学式: C₅₇H₉₁N₃O₁₈
• 分子量: 1106.36
• InChiKey: PYQLZINOIPAJAU-BJOFKPRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 、 6-amino-1-hexanoyl-(piperazinyl)-AmB 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以56%的产率得到(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-[4-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoyl]piperazin-1-yl]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 6-amino-1-hexanoyl-(piperazinyl)-AmB
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B

  摘要：

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b701953j

文献信息

• Synthesis and In Vitro Biological Properties of Novel Cationic Derivatives of Amphotericin B
  作者：Valérie Paquet、Astrid A. Volmer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200701237

  日期：2008.3.7

  Novel cationic amphotericin B derivatives as highly potent antifungal agents are reported. These semi-synthetic derivatives of amphotericin B were elaborated through a series of modifications both on the nitrogen atom of the mycosamine and on the C-16 carboxylic acid moiety. The antifungal activity of the new conjugates was tested against Saccharomyces cerevisiae and also against nine different strains

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。
• An Amphotericin B–Fluorescein Conjugate as a Powerful Probe for Biochemical Studies of the Membrane
  作者：Andreas Zumbuehl、Damien Jeannerat、Scott E. Martin、Marc Sohrmann、Pasquale Stano、Tamas Vigassy、Daniel D. Clark、Stephen L. Hussey、Mathias Peter、Blake R. Peterson、Ernö Pretsch、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460489

  日期：2004.10.4
• WO2007/96137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。