6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride | 171499-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride
• 英文别名: 6-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)hexanoyl chloride；6-(2,2,2-trifluoroacetylamino)hexanoyl chloride；6-(trifluoroacetamido)hexanoyl chloride；6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoyl chloride
• CAS: 171499-47-1
• 化学式: C₈H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 245.629
• InChiKey: PBNRZBUHNZBGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  无铜Click for PET：带有氟18环辛炔的快速1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ml200187j
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-三氟乙酰基)氨基己酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[N-(trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  无铜Click for PET：带有氟18环辛炔的快速1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  涉及叠氮化物和环辛炔的应变促进的咔哒1,3-偶极环加成反应用于合成三唑，具有能够通过无铜化学方法在生物环境中进行的优势。虽然已经报道了与光学染料和放射性金属缀合物缀合的应变试剂，但尚未探索用氟18（（18）F）标记并在无铜点击反应中进行放射化学评估的环辛炔试剂。该报告描述了双官能氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）胺向（18）F标记的环辛炔4的转化，随后在37°C与烷基叠氮化物的快速无铜1,3-偶极环加成反应（> 70％的放射化学转化率30分钟内）和生物学评估（2 h时血清稳定性> 95％）。

  DOI：

  10.1021/ml200187j

文献信息

• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。
• POLYNUCLEOTIDE LABELING REAGENT
  申请人：Heindl Dieter

  公开号：US20090012279A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention provides a new labeling reagent for preparing modified oligonucleotides and processes for their production wherein these oligonucleotides contain at least once the structure P═N—SO 2 -benzole-L-M-X, characterized in that L is either —(CH 2 )n- or polyethylene glycol, M is selected from a group consisting of —NH—, —O—, —S—, and —COO—, and X is either a protecting group or a detectable unit. L is preferably either —(CH 2 )n- or polyethylene glycol.

  本发明提供了一种新的标记试剂，用于制备修饰寡核苷酸，并提供了其生产方法，其中这些寡核苷酸至少包含一次结构P═N—SO2-苯基-L-M-X，其特征在于L为—(CH2)n-或聚乙二醇，M选自—NH—、—O—、—S—和—COO—的一组，X为保护基或可检测单元。L最好是—( )n-或聚乙二醇。
• [EN] BIOMOLECULE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE BIOMOLÉCULE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016090157A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物分子共轭物，其包括一种生物分子，其中至少有一种非天然氨基酸（NNAA）构成生物分子的结构，并且NNAA是连接物的附着点，连接物上附着有一种荷载物，特别是细胞毒性药剂。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂和活性释放产物的共轭物，其中共轭物是通过环加成反应制备的。提供了生产方法、药物组合物和使用方法。
• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• A two-step strategy to radiolabel choline phospholipids with 99m Tc in S180 cell membranes via strain-promoted cyclooctyne–azide cycloaddition reaction
  作者：Qingxin Chen、Taiwei Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.026

  日期：2016.11

  this general problem. Functional click synthons were synthesized as pretargeting components: azidoethyl-choline (AECho) serves as tumor marker and azadibenzocyclooctyne (ADIBO) conjugated to bis(2-pieolyl) amine (BPA) ligand (ADIBO-BPA) as 99mTc(CO)3-labeling and azido-binding group. Both in vitro cell experiment and in vivo biodistribution experiment indicate that it is versatile to radiolabel Cho in

  作为肿瘤标志物，用99mTc放射性标记细胞膜中含胆碱（Cho）的磷脂是一项挑战。通过大的配体将金属放射性核素与Cho结合的常规策略会破坏Cho的生物活性，从而导致较低的肿瘤与非肿瘤比率。基于应变促进的环辛炔-叠氮化物环加成（SPAAC）反应的预靶向策略被用来解决这个普遍的问题。合成功能性点击合成子作为预靶向成分：叠氮基乙基胆碱（AECho）作为肿瘤标记物，氮杂二苯并环辛炔（ADIBO）与双（2-pieolyl）胺（BPA）配体（ADIBO-BPA）共轭，标记为99mTc（CO）3-和叠氮基结合基团。体外细胞实验和体内生物分布实验均表明，通过这种两步预靶向策略，它可在细胞膜中放射性标记Cho。我们认为，这种预靶向策略确实可以增强靶标特异性，并减少背景信号以优化成像质量。