2-[(3S,4R,5R,6S)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-N,N-dimethylacetamide | 344569-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3S,4R,5R,6S)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 344569-50-2
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: YBXYCTUJLDGJBH-QYNQJEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S,4R,5R,6S)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-N,N-dimethylacetamide 在 palladium dichloride 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体途径的假单酸四氢吡喃核

  摘要：

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00440-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S,7R)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(3S,4R,5R,6S)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  非对映体途径的假单酸四氢吡喃核

  摘要：

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00440-3

文献信息

• A diastereocontrolled route to the tetrahydropyran nucleus of pseudomonic acids
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00440-3

  日期：2001.5

  A diastereocontrolled synthesis of the tetrahydropyran nucleus of pseudomonic acids has been achieved starting from a chiral building block, which we have developed. The key step is a convex-face reduction of the block having a biased framework which allowed assemblage of the most important core in a completely diastereoselective manner.

  从我们已经开发的手性构件开始，已经实现了非对映体化的假单酸四氢吡喃核的合成。关键步骤是对具有偏斜框架的砌块进行凸面缩减，以完全非对映选择性的方式组装最重要的核心。