nopadiene aldehyde | 135638-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: nopadiene aldehyde
• 英文别名: (E)-3-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)acrylaldehyde；(E)-3-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]prop-2-enal
• CAS: 135638-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YDZLKQMLAFWJEZ-SEUFLZDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nopadiene aldehyde 在 硫酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetramethyl (1-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-3-(isopropylamino)propane-1,3-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  跨不饱和含氮系统串联亚磷酸盐亲核体：区域选择性的机制见解。

  摘要：

  在线性不饱和亚胺上添加亚磷酸酯亲核试剂是一种强大且原子经济的方法，用于合成氨基膦酸酯。从生物学和合成的角度来看，这些产品都是令人感兴趣的：它们分别充当氨基酸过渡态类似物和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂。在这项工作中，对亚磷酸二烷基三甲基甲硅烷基酯与α，β，γ，δ-二不饱和亚胺之间的反应进行了评估，以此作为我们在该领域先前工作的延续。这样，本文报道了横跨线性不饱和含N系统的亚磷酸酯亲核体的第一次共轭1，6-加成。进行了理论计算以合理化所观察到的区域选择性并阐明了所提出的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02340
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 nopadiene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  旋光过渡金属配合物：I.旋光二烯烃（+）-nopadiene及其衍生物的铁，钴和铑配合物。C 5 Me 5 Rh（nopadiene）的晶体结构

  摘要：

  描述了光学二烯烃nopadiene，乙酰基nopadiene，nopadiene酸和nopadiene醛的金属配合物的合成。所有配体均与Fe（CO）3基团配位，有些还与CpRh，CpCo，Cp * Rh和Cp * Co配位（Cp =环戊二烯基，Cp * =五甲基环戊二烯基）。在大多数情况下，络合物是非对映选择性的，并且可以直接获得光学活性的二烯烃化合物。C 5 Me 5的一种异构体的固态结构描述了Rh（nopadiene）。据报道有各种化学转化，例如在官能团上的还原和亲核加成；根据反应类型的不同，它们会生成新的手性碳中心进行非对映选择性或对映选择性反应。在这些反应中，观察到复合配体和游离配体的反应性和选择性存在明显差异。还描述了（nopadiene）Fe（CO）3的羰基有效取代膦和亚磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83211-l