[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1026639-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1026639-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: IRJAKZBZEIVVSN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 正丁基锂 、 2-(benzyloxy)-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(萘-2-基)丙烯酸 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,2-二氮杂磷烯催化还原不对称 Aza-Mislow-Evans 重排**

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301076

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new piplartine analogues as potent aldose reductase inhibitors (ARIs)
  作者：Vidadala Ramasubba Rao、Puppala Muthenna、Gundeti Shankaraiah、Chandrasekhar Akileshwari、Kothapalli Hari Babu、Ganji Suresh、Katragadda Suresh Babu、Rotte Sateesh Chandra Kumar、Kothakonda Rajendra Prasad、Potharaju Ashok Yadav、J. Mark Petrash、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.014

  日期：2012.11

  As a continuation of our efforts directed towards the development of anti-diabetic agents from natural sources, piplartine was isolated from Piper chaba, and was found to inhibit recombinant human ALR2 with an IC50 of 160 μM. To improve the efficacy, a series of analogues have been synthesized by modification of the styryl/aromatic and heterocyclic ring functionalities of this natural product lead

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。
• Reductive Asymmetric Aza‐Mislow‐Evans Rearrangement by 1,3,2‐Diazaphospholene Catalysis**
  作者：Guoting Zhang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202301076

  日期：——

  A 1,3,2-diazaphospholene-catalyzed three-step cascade transformation of chiral N-sulfinyl acrylamides comprised of a conjugate reduction, enantiospecific [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans rearrangement, and subsequent S−O bond reductive cleavage provides access to synthetically valuable enantio-enriched α-hydroxy amides. Various α-hydroxy amides are obtained in good yields and high enantioselectivities

  1,3,2-二氮杂磷烯催化的手性N-亚磺酰丙烯酰胺的三步级联转化，包括共轭还原、对映特异性 [2,3]-sigmatropic aza-Mislow-Evans 重排和随后的 S−O 键还原裂解提供了获得具有合成价值的富含对映体的 α-羟基酰胺的途径。在非常温和的条件下，以高产率和高对映选择性获得各种 α-羟基酰胺。