(5Z,8Z)-10-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid | 159494-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-10-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid
• CAS: 159494-34-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: VWTQORGUKZUCIJ-YTSQJDRISA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-10-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到11-R,12-R-dihydroxy-5,8,14-eicosatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.66h， 生成 (5Z,8Z)-10-[(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-((Z)-oct-2-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-deca-5,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  11-R，12-R-二羟基二十碳三烯酸（细胞色素P-450环氧合酶途径的代谢产物）的全合成

  摘要：

  报道了11-R，12-R-二羟基-5，8，14-二十碳三烯酸的首次全部和对映选择性合成。我们已经使用碳水化合物2-脱氧-D-葡萄糖作为掩蔽的1,6-二醛前体来进行合成。除其他事项外，这种材料的可用性将允许对以下假说进行检验：该假说可能是体内12-R-HETE的生化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73401-0