Hexacosanoic acid {(1S,2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-heptadecyl}-amide | 906652-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Hexacosanoic acid {(1S,2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-heptadecyl}-amide
• CAS: 906652-19-5
• 化学式: C₇₉H₁₂₅NO₈
• 分子量: 1216.86
• InChiKey: AXBVOZMEYCYDFH-QLLKWOGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.19
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  56.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexacosanoic acid {(1S,2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-heptadecyl}-amide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到N-((3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-1-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)nonadecan-3-yl)hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of the α-C-Glycoside Analogue of the Immunostimulant Galactosylceramide (KRN7000)

  摘要：

  Key reactions in a concise synthesis of an alpha-C-galactosylceramide analogue of KRN7000 include a diastereoselective alkenylalane addition to an N-tert-butanesulfinyl imine and the use of an epoxidation/carbamate ring opening sequence to install the aminodiol stereotriad.

  DOI：

  10.1021/ol0613057
• 作为产物：
  描述：

  1-十六炔 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 urea-hydrogen peroxide 、 zirconocene hydrochloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.91h， 生成 Hexacosanoic acid {(1S,2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-[2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-heptadecyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of the α-C-Glycoside Analogue of the Immunostimulant Galactosylceramide (KRN7000)

  摘要：

  Key reactions in a concise synthesis of an alpha-C-galactosylceramide analogue of KRN7000 include a diastereoselective alkenylalane addition to an N-tert-butanesulfinyl imine and the use of an epoxidation/carbamate ring opening sequence to install the aminodiol stereotriad.

  DOI：

  10.1021/ol0613057