(1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one | 912293-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one
• CAS: 912293-13-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: IFINULCQUUMUPQ-XVMGYKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (3R,5R)-1-[(4R,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5,6-dimethyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459

文献信息

• Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2
  作者：Markus Kalesse、Florian Liesener、Ulrike Jannsen

  DOI：10.1055/s-2006-942459

  日期：2006.8

  The stereoselective synthesis of the fully functionalized northern hemisphere of the marine natural product amphidinolide H2 is described. A vinylogous Mukaiyama aldol reaction and enzymatic desymmetrization of a meso compound are the key steps in the fragment synthesis. A stereoselective acetate aldol coupling and a 1,3-anti-reduction of the resulting β-hydroxy ketone complete the synthesis of the C14-C26 fragment.

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。