tert-butyl (2S,3S)-3-[(R)-2-methylpent-4-ynyl] oxiran-2-ylmethoxy diphenylsilane | 309241-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[(R)-2-methylpent-4-ynyl] oxiran-2-ylmethoxy diphenylsilane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(2R)-2-methylpent-4-ynyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 309241-40-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OBCDEPQAQFETFB-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(R)-2-methylpent-4-ynyl] oxiran-2-ylmethoxy diphenylsilane 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 170.42h， 生成 (2S,3S)-(3-[(2R,7S,E)-9-tert-butyldiphenylsilyl-oxy-2,6,7-trimethyl-4-methylenenon-5-enyl]oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成两性霉素G和H的C1-C18片段

  摘要：

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 叔丁基过氧化氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(R)-2-methylpent-4-ynyl] oxiran-2-ylmethoxy diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  走向两性霉素B的合成。分子内Stille偶联方法

  摘要：

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01242-9

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Louis Morency、Jaques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Daniel Laurich、Florent Beaufils、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/chem.200802067

  日期：2009.4.14

  unselective “chemist” when it comes to making the highly cytotoxic amphidinolide macrolides of the B/G/H series. To date, 16 different such compounds have been isolated, all of which could now be approached by a highly convergent and largely catalysis‐based route (see figure). This notion is exemplified by the total synthesis of five prototype members of this family.

  在生产具有高细胞毒性的B / G / H系列安非他命类大环内酯类药物时，自然界是一个非选择性的“化学家”。迄今为止，已分离出16种不同的此类化合物，现在可以通过高度聚合且主要基于催化作用的途径来接近所有这些化合物（见图）。该族的五个原型成员的总合成就是这一概念的例证。
• Total Syntheses of Amphidinolide H and G
  作者：Alois Fürstner、Laure C. Bouchez、Jacques-Alexis Funel、Vilnis Liepins、François-Hugues Porée、Ryan Gilmour、Florent Beaufils、Daniel Laurich、Minoru Tamiya

  DOI：10.1002/anie.200704024

  日期：2007.12.10
• Towards the synthesis of amphidinolide B. An intramolecular Stille coupling approach
  作者：M.Belén Cid、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01242-9

  日期：2000.9

  synthetic approach towards the cytotoxic polyene polyol macrolide amphidinolide B (1), based on elaboration of the C1C13 carboxylic acid 4 and the C14C25 alcohol 3 units, their esterification to the iodostannyl ester 2, and an intramolecular Stille sp2–sp2 coupling reaction, is described. In spite of adequate precedent and model experiments, circumstances conspired and the aforementioned coupling reaction

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。
• Stereoselective synthesis of a C1−C18 fragment of amphidinolides G and H
  作者：Jorge García-Fortanet、Pilar Formentín、Santiago Díaz-Oltra、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.062

  日期：2013.4

  A stereoselective synthesis of a C1–C18 segment of the structure of the cytotoxic macrolides amphidinolides G and H is reported. The target compound was retrosynthetically disconnected into three fragments. In the synthetic sense, connection of the fragments was made by means of a Stille coupling and a Julia–Kocienski olefination. Precursors from the chiral pool were used as the starting materials

  据报道，细胞毒性大环内酯类两性化合物G和H的结构C1–C18片段具有立体选择性。将目标化合物逆合成合成为三个片段。从合成的意义上讲，片段的连接是通过Stille偶联和Julia-Kocienski烯化反应完成的。手性池中的前体用作起始原料。