8,13-epoxy-7β-hydroxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one | 120370-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,13-epoxy-7β-hydroxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one
• 英文别名: 7β-2-hydroxyacetyl-7β-deacetylforskolin；[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-6,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl] 2-hydroxyacetate
• CAS: 120370-79-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: CZSXOHDSECPHEQ-JQGIEVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13-epoxy-7β-hydroxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7β-(aminomethylcarbonyloxy)acetyloxy-8,13-epoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在寻找新型正性正性肌力的水溶性毛喉素类似物。

  摘要：

  使用来自羟基乙酰基取代的福斯高林类似物的新型铅，例如7β-羟基乙酰基-7β-去乙酰基福斯高林或6β-羟基乙酰基福斯高林，合成了许多水溶性的ω-氨基酰基衍生物。两种这样的化合物6和18显示出更好的体外活性，但是没有显示出体内活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00124-2
• 作为产物：
  描述：

  8,13-epoxy-7β-<(4-methoxybenzyloxy)acetoxy>-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72.5%的产率得到8,13-epoxy-7β-hydroxyacetoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacyl derivatives of forskolin—their positive inotropic activity

  摘要：

  Using appropriate protection and deprotection sequence novel hydroxyacyl chains of the type CO(CH2)(n)OH are synthesized and are utilized to develop new analogues of forskolin. Several compounds showed good positive inotropic activity. Compound 12 is almost 10 times more active than forskolin (EC50 = 0.002 mu g/ml).]. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00123-0

文献信息

• Neue Mono- und Polyhydroxyacyl-Derivate polyoxygenierter Labdane, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Medikamente
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0293814A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Labdanderivate der allgemeinen Formel den Augeninnendruck senkende pharmazeutische Präparate, die solche Labdanderivate enthalten, Verfahren zur Herstellung der Labdanderivate und die Verwendung der Labdanderivate zur Herstellung der pharmazeutischen Präparate.

  通式的拉布丹衍生物 含有这种凝乳酶衍生物的降低眼内压的药物组合物、制备凝乳酶衍生物的工艺和使用凝乳酶衍生物制备药物组合物。
• Neue Labdan-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0318855A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft polyoxygenierte Labdanderivate der Formel ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Anwendung der Substanzen als pharmazeutische Mittel, insbesondere als Medikamente mit Wirkung gegen erhöhten Augeninnendruck und erhöhten Blutdruck.

  本发明涉及式中的多氧凝乳酶衍生物 其制备方法，以及将这些物质用作药剂，特别是用作具有抗眼压升高和血压升高作用的药物。
• Lal, Bansi; Gangopadhyay, Ashok Kumar; Rajagopalan, Ramanujam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2308 - 2313
  作者：Lal, Bansi、Gangopadhyay, Ashok Kumar、Rajagopalan, Ramanujam、Ghate, Anil V.

  DOI：——

  日期：——
• LAL, BANSI;GANGOPADHYA, ASHOK KUMAR;DOHADWALLA, ALIHUSSEIN NOMANBHAI;RAJG+
  作者：LAL, BANSI、GANGOPADHYA, ASHOK KUMAR、DOHADWALLA, ALIHUSSEIN NOMANBHAI、RAJG+

  DOI：——

  日期：——
• US5093331A
  申请人：——

  公开号：US5093331A

  公开（公告）日：1992-03-03