methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranoside | 50710-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-carbonyl-α-D-mannopyranoside)；Methyl-(O²,O³-carbonyl-α-D-mannopyranosid)；Methyl-α-D-mannopyranosid-2,3-carbonat；Methyl-α-D-mannopyranosid-2.3-carbonat；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 50710-77-5
• 化学式: C₈H₁₂O₇
• 分子量: 220.179
• InChiKey: ZBVMZWXVKCRIIH-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 Proton Sponge 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 甲基 6-脱氧-beta-L-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  Patroni, Joseph J.; Skelton, Brian W.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 987 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-Dibenzyloxycarbonyl-D-mannopyranosid-2,3-carbonat 在 1,4-二氧六环 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 methyl 2,3-O-carbonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hough; Priddle, Chemistry and industry, 1959, p. 1600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and convenient route to cyclic and acyclic carbonates from unprotected methyl d-glycosides
  作者：Monique Allainmat、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85076-h

  日期：1991.6

  Unprotected methyl D-glycosides were selectively acylated by using thiazolidine-2-thione and 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole alkoxycarbonyl or carbonyl derivatives. Under suitable conditions the corresponding 6-O-alkoxycarbonyl compounds or the cyclic Five or six membered carbonates could be obtained.

  通过使用噻唑烷-2-硫酮和2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑烷氧基羰基或羰基衍生物将未保护的甲基D-糖苷选择性地酰化。在合适的条件下，可获得相应的6-O-烷氧基羰基化合物或环状的五元或六元碳酸酯。
• [EN] USE OF CO2 FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC GLYCOCARBONATES AND LINEAR POLYGLYCOCARBONATES BY POLYCONDENSATION FROM GLYCANS<br/>[FR] UTILISATION DE CO2 POUR LA SYNTHÈSE DE GLYCOCARBONATES CYCLIQUES ET DE POLYGLYCOCARBONATES LINÉAIRES PAR POLYCONDENSATION À PARTIR DE GLYCANES
  申请人：UNIV KING ABDULLAH SCI & TECH

  公开号：WO2016166682A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Provided herein are methods for synthesizing cyclic carbonates, glycocarbonates, and polyglycocarbonates by reacting polyol glycans with carbon dioxide. Synthesis can include selective polycondensation of polyol glycan hydroxyl moieties.

  本文提供了一种通过将多元醇糖与二氧化碳反应来合成环状碳酸酯，糖基碳酸酯和聚糖基碳酸酯的方法。合成可以包括选择性多元醇糖羟基官能团的聚合反应。
• Boger, Dale L.; Honda, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5647 - 5656
  作者：Boger, Dale L.、Honda, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• USE OF CO2 FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC GLYCOCARBONATES AND LINEAR POLYGLYCOCARBONATES BY POLYCONDENSATION FROM GLYCANS
  申请人：King Abdullah University of Science and Technology

  公开号：US20180118884A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are methods for synthesizing cyclic carbonates, glycocarbonates, and polyglycocarbonates by reacting polyol glycans with carbon dioxide. Synthesis can include selective polycondensation of polyol glycan hydroxyl moieties.