1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 105265-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105265-51-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: SPWVXHSCDYBPHT-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为 β-D-甘露糖基供体的标准化构件的合成，具有临时保护是 3,6-二-O-糖基受体，用于构建糖蛋白和人工抗原的内核

  摘要：

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1581
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1

文献信息

• [EN] SACCHARIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014152718A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars
  作者：Mark Zottola、B. Venkateswara Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000969

  日期：——

  Acetolysis of 1,6-anhydro sugars can be achieved by treatment with acetic anhydride and triethylsilyl trifluoromethanesulphonate at 0 °C for 5–15 minutes, under which conditions a wide variety of protecting groups are unaffected, and even the trisulphonate is cleaved, albeit in six hours.

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。
• US9919055B2
  申请人：——

  公开号：US9919055B2

  公开（公告）日：2018-03-20