Propyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Propyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: propyl (E)-3-amino-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GIFQGXBMJHUSRZ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-Acetylsulfanyl-ethyl)-6-ethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-2-phenyl-nicotinic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Propyl 3-amino-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的 3,5-二酰基-2, 4-二烷基吡啶衍生物的合成、CoMFA 分析和受体对接。

  摘要：

  已发现 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物是人和大鼠 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂（Li 等人 J. Med. Chem. 1998, 41, 3186-3201） 。在本研究中，合成了该系列中的环约束、氟、羟基和其他衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。使用[125I]AB-MECA（N6-（4-氨基-3-碘苄基）-5'-N-甲基氨基甲酰基腺苷）测定重组人和大鼠A3腺苷受体的Ki值。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合，并确定吡啶环不同位置（3-和 5-酰基取代基以及 2-和 4-烷基取代基）的结构-活性关系探查。在 5 位包含 β-氟乙基 (7) 或 γ-氟丙酯 (26) 有利于人 A3 受体亲和力，导致 Ki 值分别为 4.2 和 9.7 nM，而五氟丙基类似物明显较低对人类 A3 受体有效。在 2、3 和

  DOI：

  10.1021/jm980550w

文献信息

• Structure−Activity Relationships and Molecular Modeling of 3,5-Diacyl-2,4-dialkylpyridine Derivatives as Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：An-Hu Li、Stefano Moro、Neli Melman、Xiao-duo Ji、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980093j

  日期：1998.8.1

  observed for certain 3,5-diacyl-2,4-dialkyl-6-phenylpyridine derivatives in displacement of [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)-5'-N-methylcarbamoyladenosine) at recombinant human A3 adenosine receptors. Selectivity for A3 adenosine receptors was determined vs radioligand binding at rat brain A1 and A2A receptors. Structure-activity relationships at various positions of the pyridine ring (the 3- and

  已经探索了作为人A3腺苷受体选择性拮抗剂的6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物的结构-活性关系(Jiang等人J.Med.Chem.1997, 39, 4667-4675)。在本研究中，已经合成了相关的吡啶衍生物，并在放射性配体结合测定中测试了对腺苷受体的亲和力。对于某些 3,5-二酰基-2,4-二烷基-6-苯基吡啶衍生物在取代 [125I]AB-MECA (N6-(4-氨基-3-碘苄基)-5' 时观察到纳摩尔范围内的 Ki 值-N-甲基氨基甲酰基腺苷）位于重组人 A3 腺苷受体上。确定 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。探讨了吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基以及2-和4-烷基取代基）的结构-活性关系。与 4-取代的二氢吡啶不同，4-苯基乙炔基不会增强吡啶衍生物的 A3 选择性。在2-位和4-位，乙基优于甲基。此外，与二氢吡啶不同，3位的硫酯基团比酯
• Method for producing an optically activ beta-amino acid
  申请人：——

  公开号：US20040023344A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The Problem to Be Solved: To provide a producing method of an optically active &bgr;-amino acid useful as intermediate for the production of medicines, agricultural chemicals and physiologically active substances, by means of a catalytic and asymmetric synthesis method of high performance and a high enantiomeric excess, without requiring additional procedures such as introduction and removal of protecting group and so on. Means to Solve the Problems: A producing method of an optically active &bgr;-amino acids which comprises subjecting an enamine to an asymmetric hydrogenation.

  需要解决的问题：提供一种光学活性的β-氨基酸生产方法，作为制药、农药和生理活性物质的中间体，通过高性能和高对映体过量的催化不对称合成方法，而不需要额外的保护基引入和去除等程序。 解决问题的方法：一种生产光学活性β-氨基酸的方法，包括将恩酰胺进行不对称氢化。
• Method for producing an optically active beta-amino acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1386901B1

  公开（公告）日：2015-07-01
• US6376521B1
  申请人：——

  公开号：US6376521B1

  公开（公告）日：2002-04-23
• US7015348B2
  申请人：——

  公开号：US7015348B2

  公开（公告）日：2006-03-21