N-Cyclohexyl-2-(1,2-dihydro-1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-Cyclohexyl-2-(1,2-dihydro-1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 375.47
• InChiKey: VDWMBZZYHYIYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 、 异氰环已烷 、 Acetaldehyde azine 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以3.35 g的产率得到N-Cyclohexyl-2-(1,2-dihydro-1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  异氰化物及相关化合物的研究；4-Phenyl-1-(2H)phthalazinone-2-alkanoic 酰胺的简便合成

  摘要：

  报道了一种通过Ugi四组分缩合（Ugi 4-CC）方便合成标题化合物的方法。醛肟（3a）、苯乙酮（4）和环己基异氰酸酯（5）之间的反应在从中间Ugi 4-CC加合物6a中失去醛后，自发地生成了N-环己基2-(1,2-二氢-1-氧-4-苯基邻苯二甲酸酰胺（1a）。从由酮衍生的反应活性较低的肟（3c-f）出发，Ugi 4-CC加合物6c-f并未自发环化，而苯乙醛肟（3b）则生成了Ugi 4-CC加合物6b和环化产物1b的混合物。在所有情况下，加合物6b-f在酸性介质中都能容易地环化生成1b-f。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9745

文献信息

• Studies on Isocyanides and Related Compounds; A Facile Synthesis of 4-Phenyl-1-(2H)phthalazinone-2-alkanoic Acid Amides
  作者：Stefano Marcaccini、Roberto Pepino、Cecilia Polo、M. Cruz Pozo

  DOI：10.1055/s-2001-9745

  日期：——

  A convenient synthesis of the title compounds by means of the Ugi four-component condensation (Ugi 4-CC) is reported. The reaction between acetaldehyde azine (3a), 2-benzoylbenzoic acid (4),and cyclohexyl isocyanide (5) spontaneously afforded N-cyclohexyl 2-(1,2-dihydro-1-oxo-4-phenylphthalazin-2-yl)propionamide (1a) upon loss of acetaldehyde from the intermediate Ugi 4-CC adduct 6a. Starting from the less reactive azines 3c-f arising from ketones, the Ugi 4-CC adducts 6c-f did not spontaneously cyclize, whereas phenylacetaldehyde azine (3b) afforded a mixture of the Ugi 4-CC adduct 6b and cyclized product 1b. In all of the cases, the adducts 6b-f were easily cyclized to 1b-f in acidic medium.

  报道了一种通过Ugi四组分缩合（Ugi 4-CC）方便合成标题化合物的方法。醛肟（3a）、苯乙酮（4）和环己基异氰酸酯（5）之间的反应在从中间Ugi 4-CC加合物6a中失去醛后，自发地生成了N-环己基2-(1,2-二氢-1-氧-4-苯基邻苯二甲酸酰胺（1a）。从由酮衍生的反应活性较低的肟（3c-f）出发，Ugi 4-CC加合物6c-f并未自发环化，而苯乙醛肟（3b）则生成了Ugi 4-CC加合物6b和环化产物1b的混合物。在所有情况下，加合物6b-f在酸性介质中都能容易地环化生成1b-f。