| 677745-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 677745-90-3
• 化学式: C₃₄H₄₄O₈Si
• 分子量: 608.804
• InChiKey: MDLLYUPDJHCODQ-GEBXWWPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 1-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-5a-carba-β-D-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Divergent syntheses of all 16 carbasugar stereoisomers via stereoconversion of carba-β-d-altropyranose derivatives

  摘要：

  We have developed practical synthetic routes to enantiopure D- and L-carba-beta-altrose derivatives and all the possible stereoisomers via their divergent stereoconversions. Carba-beta-D-altrose was prepared from 3-cyclohexene-l-carboxylic acid and converted to carba-beta-D-mannose, carba-beta-D-idose, and carba-beta-D-talose derivatives via regio- and stereoselective oxidation/reduction of 3-OH and/or 4-OH. The four carbasugar stereoisomers were then transformed to the remaining 12 carbasugar stereoisomers and their 1,2-epoxides by regio- and stereoselective manipulation of hydroxyl groups in C1 and C2, which includes oxidation/reduction, Mitsunobu's reaction, olefination/dihydroxylation, and epoxidation/ring-opening protocols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.010
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-甲酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Novozym 435 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of enantiopure carbasugars: carba-β-altrose, carba-β-mannose, carba-β-idose, and carba-β-talose derivatives

  摘要：

  D and L forms of carba-beta-altrose 8, carba-beta-mannose 10a, carba-beta-idose 12, carba-beta-talose 14 derivatives were prepared from (+/-)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid 1. Homochiral diol compounds D-5a and L-5a, which were prepared from 1 via enzyme resolution of (+/-)-4a, were efficiently transformed to carba-beta-altrose derivatives 8 by stereoselective introduction of hydroxyl groups. Oxidation (PCC)/reduction (NaBH4) of 3-OH and/or 4-OH of 8a efficiently gave 10a, 12, and 14 with good stereoselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.042