2,5-dibromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 2,5-dibromo-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 406.076
• InChiKey: HGJWVERXHZWBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-dibromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能，铜促进的芳烃，芳基卤化物和芳基甲基醚的区域和化学选择性羟基化

  摘要：

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02302

文献信息

• Ligand-Enabled, Copper-Promoted Regio- and Chemoselective Hydroxylation of Arenes, Aryl Halides, and Aryl Methyl Ethers
  作者：Bijaya Kumar Singh、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02302

  日期：2016.2.5

  chemoselective hydroxylation. Interestingly, typical regiochemical scrambling associated with the C–H activation was further resolved by introducing a ligand-directed ortho hydroxylation of haloarenes and aryl methyl ethers.

  我们在这里报告了一种便宜的乙酸铜（II）一水合物和吡啶配体对苯甲酰胺进行邻位C-H羟基化的实用方法。探索了分子内和分子间配体的组合以实现区域和化学选择性羟基化。有趣的是，通过引入卤代芳烃和芳基甲基醚的配体定向邻羟基化进一步解决了与C–H活化相关的典型区域化学加扰。