N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸 | 98929-98-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸
• 中文别名: N,1-二-Fmoc-L-组氨酸
• 英文名称: Fmoc-L-His(Fmoc)-OH
• 英文别名: Fmoc-His(Fmoc)-OH；Fmoc-His；N-α-N-im-bis-Fmoc-L-histidine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 98929-98-7
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₆
• 分子量: 599.643
• InChiKey: WTBXFPFCUZKREB-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-155°C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-(1H-imidazol-4-yl)-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3'-烷基胺的受保护寡核苷酸的合成后缀合

  摘要：

  描述了用于合成 3'-寡核苷酸缀合物的高效收敛方法的扩展。通过将含有 3'-烷基胺的受保护寡核苷酸在非质子有机溶剂中分别与羧酸和异氰酸酯底物反应，获得在寡核苷酸部分和偶联物之间含有酰胺或脲键的 3'-寡核苷酸偶联物。受保护的寡核苷酸是通过标准自动合成在光不稳定固相合成支持物上获得的。使用羧酸和异氰酸芳基酯与相对于受保护的寡核苷酸少至 5 摩尔当量的偶联试剂获得了优异的生物偶联物产率 (83-100%)。使用烷基异氰酸酯作为底物（70-88%）获得了更适中的产率。此外，

  DOI：

  10.1021/ja9740834

文献信息

• High penetration prodrug compositions of peptides and peptide-related compounds
  申请人：Yu Chongxi

  公开号：US09248109B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The invention provides compositions of novel high penetration compositions (HPC) or high penetration prodrugs (HPP) of peptides and peptide-related compounds, which are capable of crossing biological barriers with higher penetration efficiency comparing to their parent drugs. The HPPs are capable of being converted to parent drugs or drug metabolites after crossing the biological barrier and thus can render treatments for the conditions that the parent drugs or metabolites can. Additionally, the HPPs/HPCs are capable of reaching areas that parent drugs may not be able to access or to render a sufficient concentration at the target areas and therefore render novel treatments. The HPPs/HPCs can be administered to a subject through various administration routes, e.g., locally delivered to an action site of a condition with a high concentration or systematically administered to a biological subject and enter the general circulation with a faster rate.

  这项发明提供了一种新型高渗透性肽类化合物（HPC）或高渗透性前药（HPP）的组合物，这些化合物能够比其原始药物更高效地穿越生物屏障。HPP能够在穿越生物屏障后转化为原始药物或药物代谢物，从而可以治疗原始药物或代谢物所能治疗的疾病。此外，HPP/HPC能够到达原始药物可能无法进入或在目标区域提供足够浓度的区域，从而提供新颖的治疗方法。HPP/HPC可以通过各种给药途径给予受试者，例如，局部给药到疾病作用部位以高浓度给药，或者系统给药到生物体内并以更快的速率进入全身循环。
• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• Improved synthesis of an ergothioneine PET radioligand for imaging oxidative stress in Alzheimer’s disease
  作者：William J. Behof、Clayton A. Whitmore、Justin R. Haynes、Adam J. Rosenberg、Mohammed N. Tantawy、Todd E. Peterson、Fiona E. Harrison、Robert B. Beelman、Printha Wijesinghe、Joanne A. Matsubara、Wellington Pham

  DOI：10.1002/1873-3468.14303

  日期：2022.5

  stress in vivo, we report an efficient and reproducible preparation of [11C]-labeled ERGO PET radioligand based on protecting the histidine carboxylic group with a methyl ester. Overall, this new protection approach using methyl ester improved the chemical yield of a 4-step reaction from 14% to 24% compared to the previous report using t-butyl ester. The [11C]CH3 methylation of the precursor provided the

  L-麦角硫因 (ERGO) 是一种有效的抗氧化剂，具有细胞保护作用。为了研究 ERGO 生物分布和检测体内氧化应激，我们报告了一种基于用甲酯保护组氨酸羧基的[ 11 C] 标记的 ERGO PET 放射性配体的高效且可重复的制备方法。总体而言，与之前使用叔丁酯的报告相比，这种使用甲酯的新保护方法将 4 步反应的化学产率从 14% 提高到 24% 。前体的[ 11 C]CH 3甲基化提供了具有55±10%放射化学纯度和450±200TBq·mmol -1的摩尔活性的所需产物。[ 11C]ERGO 放射性配体能够检测阿尔茨海默病临床前动物模型中氧化应激的阈值水平。
• Amino acid derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05393875A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  The compounds of the formula ##STR1## wherein A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 have the significance given in claim 1, in the form of optically pure diastereomers, mixtures of diastereomers, diastereomeric racemates or mixtures of diastereomeric racemates as well as pharmaceutically usable salts thereof inhibit the activity of the natural enzyme renin and can accordingly be used in the form of pharamaceutical preparations in the control or prevention of high blood pressure and cardiac insufficiency. They can be manufactured according to various methods which are known per se.

  式子为##STR1##的化合物，其中A，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5的含义如权利要求1所述，以光学纯的对映异构体、对映异构体混合物、对映异构体外消旋体或对映异构体外消旋体混合物的形式存在，并且其药用盐可以抑制天然酶肾素的活性，因此可以用作药物制剂，用于控制或预防高血压和心脏衰竭。它们可以按照已知的各种方法制备。