N,N'-双(N-CBZ-L-丙氨酸)-1,6-二氨基己烷 | 104879-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-双(N-CBZ-L-丙氨酸)-1,6-二氨基己烷
• 英文名称: N,N'-bis(N-Cbz-L-alanine)-1,6-diaminohexane
• 英文别名: N,N'-Bis-(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-hexamethylendiamin；benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[6-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]hexylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 104879-68-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 526.633
• InChiKey: FOTCGFRYZARMQC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(N-CBZ-L-丙氨酸)-1,6-二氨基己烷 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到AlaA6
  参考文献：
  名称：

  双（氨基酰胺）配体的 铜（ii）配合物：氨基酸残基变化的影响†

  摘要：

  已经制备了衍生自含脂肪族间隔基的双（氨基酰胺）的配体族，并且已经用电位法确定了其形成Cu 2+配合物的质子化和稳定性常数。重要的差异与脂族间隔基的长度和衍生自氨基酸的侧链的性质有关。通常，含脂族侧链的配体显示出较高的碱度以及对Cu 2+的稳定性常数。同样，当降低由相应侧链引起的位阻时，碱度和稳定性常数趋于增加。FT-IR，UV-vis和ESI-MS用于分析形态图中检测到的复杂物种。UV-vis研究表明铜（II）配合物存在不同的配位环境。在某些情况下可以形成具有不同化学计量的配合物。ESI-MS实验清楚地突出了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2dt12459a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 、 N-苄氧羰基-L-丙氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N'-双(N-CBZ-L-丙氨酸)-1,6-二氨基己烷
  参考文献：
  名称：

  双（氨基酰胺）配体的 铜（ii）配合物：氨基酸残基变化的影响†

  摘要：

  已经制备了衍生自含脂肪族间隔基的双（氨基酰胺）的配体族，并且已经用电位法确定了其形成Cu 2+配合物的质子化和稳定性常数。重要的差异与脂族间隔基的长度和衍生自氨基酸的侧链的性质有关。通常，含脂族侧链的配体显示出较高的碱度以及对Cu 2+的稳定性常数。同样，当降低由相应侧链引起的位阻时，碱度和稳定性常数趋于增加。FT-IR，UV-vis和ESI-MS用于分析形态图中检测到的复杂物种。UV-vis研究表明铜（II）配合物存在不同的配位环境。在某些情况下可以形成具有不同化学计量的配合物。ESI-MS实验清楚地突出了这一点。

  DOI：

  10.1039/c2dt12459a

文献信息

• Bolaform homodiamides of N-protected alanines as efficient and versatile sono- and thermo-gelators offering phase-selectivity, optical-transparency and enzyme-assisted release
  作者：Amarendar Reddy M、Aashish Sharma、Qysar Maqbool、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1039/c3ra42047g

  日期：——

  We report a series of bolaform homodiamides of N-protected alanines that exhibit efficient thermo-reversible gelation of a broad variety of solvents. Gelation of these solvents upon bath-sonication was also achieved. Overall superior gelation profiles were exhibited by gelators in which the aromatic moiety was bonded to the N-terminus of the alanine by amide bonds (rather than by carbamate bonds). Rigidification of aggressive, hydrogen-bonding solvents such as small-chain alcohols and alcohol–water mixtures was also achieved by these amide-gelators. AFM of chirally-pure samples showed the presence of nanofibers exhibiting helicity. The contributions of inter-molecular hydrogen bonding as well as π-stacking to the self-assembly of these gelators were assessed by variable-temperature NMR and UV-vis studies. FTIR data indicated the extensive propensity of these gelators to form β-sheet-like assemblies. Phase-selective gelation, even in the presence of salts in the aqueous layer, could be achieved – both by thermal processing as well as by bath-sonication at room temperature. The ability to achieve phase-selective gelation by sonication at ambient conditions opens new avenues for spill-control applications. Entrapment of tetracycline and its papain-assisted release was demonstrated to exemplify the potential utility of these gels in drug-delivery applications.

  我们报告了一系列 N 保护丙氨酸的波拉形式同二元酰胺，它们在多种溶剂中表现出高效的热可逆凝胶化。这些溶剂在水浴溶解时也能凝胶化。芳香分子通过酰胺键（而不是氨基甲酸酯键）与丙氨酸的 N 端结合的凝胶剂总体上表现出较好的凝胶特性。这些酰胺凝胶剂还能使侵蚀性氢键溶剂（如小链醇和醇水混合物）刚性化。手性纯样品的原子力显微镜显示出纳米纤维的螺旋性。变温核磁共振和紫外可见光研究评估了分子间氢键和 π 堆积对这些凝胶剂自组装的贡献。傅立叶变换红外光谱数据表明，这些凝胶剂具有形成 β 片状组装体的广泛倾向。即使在水层中存在盐分的情况下，也能通过热处理和室温下的水浴溶解实现相选择性凝胶化。在环境条件下通过超声处理实现相选择凝胶化的能力为溢出控制应用开辟了新的途径。四环素的包埋及其木瓜蛋白酶辅助释放试验证明了这些凝胶在药物输送应用中的潜在效用。
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 101 - 118
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——