1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose | 72605-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: xanthate of 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³-methylsulfanylthiocarbonyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-methylmercaptothiocarbonyl-α-D-glucofuranose；O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 72605-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆S₂
• 分子量: 310.392
• InChiKey: CDPNYQYWRDLBAM-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-3-O-(S-methylxanthate) 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  SOME XANTHATE METHYL ESTERS OF GLUCOSE

  摘要：

  以下化合物被认为是新的：1,2-单-O-异丙基亚甲基-D-葡呈糖-3-S-甲基黄原酸酯，熔点102℃，[式：见文] -27.8°；甲基-4,6-O-苯甲亚甲基-α-D-葡萄糖吡喃苷-2,3-二-S-甲基黄原酸酯，熔点100℃，[式：见文] -18.1°；以及1,2；3,5-二-O-亚甲基-α-D-葡萄糖呈糖-6-S-甲基黄原酸酯，熔点99℃，[式：见文] 在氯仿中为+27.3°。异丙基亚甲基和亚甲基衍生物的部分水解产生了一些葡萄糖-3-S-甲基黄原酸酯和葡萄糖-6-S-甲基黄原酸酯，作为原始糖浆。6-黄原酸酯在酸性条件下的稳定性明显优于3-黄原酸酯。两者的色谱行为已确定。

  DOI：

  10.1139/v56-061

文献信息

• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。
• SOME XANTHATE METHYL ESTERS OF GLUCOSE
  作者：Amiya K. Sanyal、C. B. Purves

  DOI：10.1139/v56-061

  日期：1956.4.1

  The following compounds were thought to be new: 1,2-mono-O-isopropylidene-D-glucofuranose-3-S-methyl xanthate, m.p. 102°, [Formula: see text] −27.8°; methyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside-2,3-di-S-methyl xanthate, m.p. 100°, [Formula: see text] −18.1°; and 1,2;3,5-di-O-methylene-α-D-glucofuranose-6-S-methyl xanthate, m.p. 99°, [Formula: see text] +27.3° in chloroform. Partial hydrolysis of the isopropylidene and methylene derivatives yielded some glucose-3-S-methyl xanthate and glucose-6-S-methyl xanthate as crude sirups. The 6-xanthate greatly excelled the 3-xanthate in stability toward acid. The chromatographic behavior of both was determined.

  以下化合物被认为是新的：1,2-单-O-异丙基亚甲基-D-葡呈糖-3-S-甲基黄原酸酯，熔点102℃，[式：见文] -27.8°；甲基-4,6-O-苯甲亚甲基-α-D-葡萄糖吡喃苷-2,3-二-S-甲基黄原酸酯，熔点100℃，[式：见文] -18.1°；以及1,2；3,5-二-O-亚甲基-α-D-葡萄糖呈糖-6-S-甲基黄原酸酯，熔点99℃，[式：见文] 在氯仿中为+27.3°。异丙基亚甲基和亚甲基衍生物的部分水解产生了一些葡萄糖-3-S-甲基黄原酸酯和葡萄糖-6-S-甲基黄原酸酯，作为原始糖浆。6-黄原酸酯在酸性条件下的稳定性明显优于3-黄原酸酯。两者的色谱行为已确定。
• A new annulated furanoses: a new free-radical isomerization of an S-methyl hex-5-enylxanthate to an S-(cyclopentylmethyl) S-methyl dithiocarbonate
  作者：Jose Marco-Contelles、Pilar Ruiz-Fernandez、Belen Sanchez

  DOI：10.1021/jo00062a039

  日期：1993.5
• Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 17, p. 1799 - 1805
  作者：Just, George、Luthe, Corinne

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of kanamycin A analogs containing a 6-amino-6-deoxyglycofuranose moiety
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tetsuro Ohgami、Katsura Ohtsuki、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00184-1

  日期：2000.11

  Three kanamycin A analogs containing 6-amino-6-deoxyglycofuranoses have been prepared as candidates for potential activity against resistant bacteria producing 6'-N-acetyltransferase. They are 4-O-(6-amino-3,5,6-trideoxy-alpha-D-, -beta-D-, and -beta-L-erythro -hexofuranosyl)-6-O-(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-5-epi-5-fluorostreptamine. Structure-activity relationships of these

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。