(1S,2R,6R,8R,11S)-4,4,11-trimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane | 144733-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,8R,11S)-4,4,11-trimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 144733-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MIMNAPASVRLICV-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,6R,8R,11S)-4,4,11-trimethyl-3,5,7-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  合成手性，多官能团的环戊烷环的新合成途径

  摘要：

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79149-0

文献信息

• A new annulated furanoses: a new free-radical isomerization of an S-methyl hex-5-enylxanthate to an S-(cyclopentylmethyl) S-methyl dithiocarbonate
  作者：Jose Marco-Contelles、Pilar Ruiz-Fernandez、Belen Sanchez

  DOI：10.1021/jo00062a039

  日期：1993.5
• A new synthetic route to chiral, multiply functionalized cyclopentane rings
  作者：José Marco Contelles、Pilar Ruiz、Belén Sánchez、M.L. Jimeno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79149-0

  日期：1992.9

  The tributyltin hydride mediated free radical cyclization of sugar derivatives 4–6 gives the annulated furanoses 9–11 in good yield and high diastereoselectivity. This protocol is a new synthetic route for the preparation of complex cyclopentanoid molecules.

  氢化三丁基锡介导的糖衍生物4–6的自由基环化使环状呋喃糖酶9–11具有较高的收率和较高的非对映选择性。该方案是用于制备复杂的环戊烷分子的新的合成途径。