Dithiocarbonic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester S-methyl ester | 148138-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester S-methyl ester
• 英文别名: O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 148138-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅S₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: DLEOWIKNIISNJE-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester S-methyl ester 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3aR,4aS,5R,7S,7aS,7bR)-2,2,7-Trimethyl-hexahydro-cyclopenta[4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A new annulated furanoses: a new free-radical isomerization of an S-methyl hex-5-enylxanthate to an S-(cyclopentylmethyl) S-methyl dithiocarbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a039
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(methylthio)thiocarbonyl-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1-hydroxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new annulated furanoses: a new free-radical isomerization of an S-methyl hex-5-enylxanthate to an S-(cyclopentylmethyl) S-methyl dithiocarbonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00062a039

文献信息

• A new annulated furanoses: a new free-radical isomerization of an S-methyl hex-5-enylxanthate to an S-(cyclopentylmethyl) S-methyl dithiocarbonate
  作者：Jose Marco-Contelles、Pilar Ruiz-Fernandez、Belen Sanchez

  DOI：10.1021/jo00062a039

  日期：1993.5