(4R,5R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane | 1393792-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R,R)-2,2-dimethyl-4-iodomethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane；(4R,5R)-4-ethenyl-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1393792-90-9
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: VWIKCWHFWKLEBL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 20 % Pd(OH)2/C 、 2.27% Pd/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl (3S,4R,5S)-3-N-isopropylamino-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  关于将N-苄基锂-（N -α-甲基苄基）酰胺锂的对映体共轭加成对映体纯的含α，β-不饱和酯的顺式和反式-二氧戊环的非对映选择性的起源† ‡

  摘要：

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。

  DOI：

  10.1039/c2ob25099c
• 作为产物：
  描述：

  替格瑞洛杂质128 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5R)-4-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  关于将N-苄基锂-（N -α-甲基苄基）酰胺锂的对映体共轭加成对映体纯的含α，β-不饱和酯的顺式和反式-二氧戊环的非对映选择性的起源† ‡

  摘要：

  “匹配”和在锂的对映体的非对映选择性双重共轭加成“失配”效应Ñ苄基（Ñ -α甲基苄基）酰胺对映体纯的顺式-和反式二氧戊环已经研究了含有α，β-不饱和酯的化合物。首先将非手性N-苄基-N-异丙酰胺锂共轭加到叔丁基（S，S，E）-4,5- O-异亚丙基-4,5-二羟基己基-2-基上建立高水平的底物控制烯酸酯和叔丁基（4 R，5 S，E）-4,5 - O-异亚丙基-4,5-二羟基己-2-烯酸酯。然而，在共轭添加锂（R）-N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺和锂（S）-时，N-苄基-（N -α-甲基苄基）酰胺对这些底物的反应配对均不能增强底物控制的明显意义。因此，这些反应不符合此类反应通常表现出的经典的双非对映选择性“匹配”或“不匹配”模式。还讨论了这些反应与以前报道的锂酰胺试剂对类似底物的双非对映选择性共轭加成反应的比较。

  DOI：

  10.1039/c2ob25099c

文献信息

• Chiron Approaches to the Antitumor Natural Product Fuzanin D
  作者：Yangguang Gao、Yongmin Zhang、Zhou Cao、Chengzhong Su、Zefeng Chen、Xianran He、Fei Ding、Hang Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588343

  日期：——

  pyridine-containing natural product, which exhibits cytotoxic activity against DLD-1 cells, is synthesized in a concise manner using l-arabinose or ethyl l-lactate as chiral pool substrates in nine steps (14.4% overall yield) and six steps (30.8% overall yield), respectively. The key steps involve Wittig olefination and olefin cross-­metathesis. Fuzanin D, a pyridine-containing natural product, which exhibits

  摘要 Fuzanin D是一种含吡啶的天然产物，对DLD-1细胞具有细胞毒活性，使用1-阿拉伯糖或l-乳酸乙酯作为手性库底物，以简明的方式合成了9个步骤（总收率为14.4％）和6个步骤（总收率30.8％）。关键步骤涉及Wittig烯烃化和烯烃交叉复分解。 Fuzanin D是一种含吡啶的天然产物，对DLD-1细胞具有细胞毒活性，使用1-阿拉伯糖或l-乳酸乙酯作为手性库底物，以简明的方式合成了9个步骤（总收率为14.4％）和6个步骤（总收率30.8％）。关键步骤涉及Wittig烯烃化和烯烃交叉复分解。