(Bromo-phenyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 136052-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Bromo-phenyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: [Bromo-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]benzene
• CAS: 136052-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀BrO₃P
• 分子量: 335.178
• InChiKey: HDEPEOWIKGVBPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bromo-phenyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 diisopropyl [fluoro(phenyl)(phenylsulfonyl)]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过锡介导的α-氟代-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯的锡裂解来合成α-氟代膦酸酯的研究。α-膦酰基的分子内环化。

  摘要：

  用Selectfluor处理从几种α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯生成的α碳负离子，可高产率地生产出α-氟-α-（嘧啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯，将其磺酰化[Bu（3）SnH / 2,2'-偶氮二异丁腈（AIBN）/苯或甲苯/δ]得到α-氟代烷基膦酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三丁基锡和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，也从膦酸酯中除去了π-不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）基团。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的膦酸酯。用过量的Bu（3）SnH / AIBN或催化氢化锡长时间处理α-（吡啶-2-基磺酰基）烷基膦酸酯也可实现脱磺酰化，但收率中等。这代表了一种温和的新方法，用于去除合成上有用的pi不足的杂环砜部分，以及制备α-氟化膦酸酯的替代途径。建议通过在磺酰基的氧（或硫）原子上锡基的侵蚀进行脱磺酰化，以得到稳定的α-膦酰基自由基中间体。发现后者进行5-e

  DOI：

  10.1021/jo0111560
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 反应 37.0h， 生成 (Bromo-phenyl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  A novel route has been devised for the preparation of a series of 1-aminoalkylphosphonate diesters, precursors to analogues of a-amino acids. The route involves a facile bromine substitution at the 1-position of alkylphosphonate diesters using N-bromosuccinimide, followed by azide ion displacement and catalytic hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108019793

文献信息

• Utilization of 1,3-Dioxolanes in the Synthesis of α-branched Alkyl and Aryl 9-[2-(Phosphonomethoxy)Ethyl]Purines and Study of the Influence of α-branched Substitution for Potential Biological Activity
  作者：Karel Pomeisl、Radek Pohl、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Marcela Krečmerová

  DOI：10.1080/15257770.2018.1506884

  日期：2019.2

  Attachment of purine bases to dialkyl [(2-hydroxyethoxy)methyl]phosphonates was performed by Mitsunobu reaction. Final α-branched 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purines were tested for antiviral, cytostatic and antiparasitic activity, the latter one determined as inhibitory activity towards Plasmodium falciparum enzyme hypoxanthine-guanine-xanthine phosphoribosyltransfesase. In most cases biological activity

  摘要：研究了由取代的1,3-二氧戊环合成α-支链烷基和芳基取代的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的方法。通过路易斯酸介导的1，3-二氧戊环的裂解，然后与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三烷基酯反应，制备关键的合成前体α-取代的[（2-羟基乙氧基）甲基]二烷基膦酸酯。在使用四氯化锡作为路易斯酸和亚磷酸三异丙酯的条件下，可获得最佳的制备产率。嘌呤碱与[（2-羟基乙氧基）甲基]膦酸二烷基酯的连接通过Mitsunobu反应进行。测试了最终的α支化9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的抗病毒，抑制细胞生长活性和抗寄生虫活性，后者被确定为对恶性疟原虫酶次黄嘌呤-鸟嘌呤-黄嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制活性。在大多数情况下，生物学活性只是微不足道的。
• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of <i>C</i>-Phosphonoketenimines
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01253

  日期：2016.7.1

  An efficient method for the synthesis of C-phosphonoketenimines through palladium-catalyzed migratory insertion of isocyanides has been developed for the first time. This procedure tolerates wide functional groups and has a good atom economy. Further transformations of the products, which are useful building blocks for the β-aminophosphonates, β-aminovinylphosphonates, and C-phosphorylated tetrazoles

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。
• CHAKRABORTY, SUBIR K.;ENGEL, ROBERT, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 1039-1046
  作者：CHAKRABORTY, SUBIR K.、ENGEL, ROBERT

  DOI：——

  日期：——