7-quinolyl diethylcarbamate | 829666-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-quinolyl diethylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, diethyl-, 7-quinolinyl ester；quinolin-7-yl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 829666-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UBMMLTWYBARHRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-quinolyl diethylcarbamate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到7-(diethylaminocarbonyloxy)-8-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用喹啉的苯环上的阴离子重排合成6,6'-双取代的7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基

  摘要：

  7,7'-双（（（二甲氨基）羰基）氧基）-8,8'联喹啉（5）通过区域选择性邻位定向金属化反应（DOM）的以71％的产率制备N，N-二甲基ö -quinol -7-氨基甲酸酯基氨基甲酸酯（2），然后用无水氯化铁氧化。具有过量LDA的5的DoM引起双阴离子邻-弗里斯重排，并且得到6,6'-双（（二甲基氨基）羰基）-7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基（8）。的治疗N，N-二乙基ø - （8-双碘喹啉-7-基）氨基甲酸叔丁酯（16）与LDA在-78°C下的THF溶剂中，然后加入无水氯化铁，产生了有效的串联式卤素-舞蹈二聚法，得到7,7'-双（（（（二乙氨基）羰基）氧基）-6， 6'-二碘-8,8'-联喹啉基（17）直接以54％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/jo048258l
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以95%的产率得到7-quinolyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  利用喹啉的苯环上的阴离子重排合成6,6'-双取代的7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基

  摘要：

  7,7'-双（（（二甲氨基）羰基）氧基）-8,8'联喹啉（5）通过区域选择性邻位定向金属化反应（DOM）的以71％的产率制备N，N-二甲基ö -quinol -7-氨基甲酸酯基氨基甲酸酯（2），然后用无水氯化铁氧化。具有过量LDA的5的DoM引起双阴离子邻-弗里斯重排，并且得到6,6'-双（（二甲基氨基）羰基）-7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基（8）。的治疗N，N-二乙基ø - （8-双碘喹啉-7-基）氨基甲酸叔丁酯（16）与LDA在-78°C下的THF溶剂中，然后加入无水氯化铁，产生了有效的串联式卤素-舞蹈二聚法，得到7,7'-双（（（（二乙氨基）羰基）氧基）-6， 6'-二碘-8,8'-联喹啉基（17）直接以54％的产率收率。

  DOI：

  10.1021/jo048258l

文献信息

• Harnessing Anionic Rearrangements on the Benzenoid Ring of Quinoline for the Synthesis of 6,6‘-Disubstituted 7,7‘-Dihydroxy-8,8‘-biquinolyls
  作者：Paul R. Blakemore、Colin Kilner、Selena D. Milicevic

  DOI：10.1021/jo048258l

  日期：2005.1.1

  7,7‘-Bis(((dimethylamino)carbonyl)oxy)-8,8‘-biquinolyl (5) was prepared in 71% yield by regioselective directed ortho metalation (DoM) of N,N-dimethyl O-quinol-7-yl carbamate (2) with LDA followed by oxidation with anhydrous ferric chloride. DoM of 5 with excess LDA induced double anionic ortho-Fries rearrangement and gave 6,6‘-bis((dimethylamino)carbonyl)-7,7‘-dihydroxy-8,8‘-biquinolyl (8). Treatment

  7,7'-双（（（二甲氨基）羰基）氧基）-8,8'联喹啉（5）通过区域选择性邻位定向金属化反应（DOM）的以71％的产率制备N，N-二甲基ö -quinol -7-氨基甲酸酯基氨基甲酸酯（2），然后用无水氯化铁氧化。具有过量LDA的5的DoM引起双阴离子邻-弗里斯重排，并且得到6,6'-双（（二甲基氨基）羰基）-7,7'-二羟基-8,8'-联喹啉基（8）。的治疗N，N-二乙基ø - （8-双碘喹啉-7-基）氨基甲酸叔丁酯（16）与LDA在-78°C下的THF溶剂中，然后加入无水氯化铁，产生了有效的串联式卤素-舞蹈二聚法，得到7,7'-双（（（（二乙氨基）羰基）氧基）-6， 6'-二碘-8,8'-联喹啉基（17）直接以54％的产率收率。