(S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol | 82189-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2,3-Dimethylbut-3-en-1-ol；(2S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• CAS: 82189-55-7
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: OSUIFWPTEFZCMB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 重氮甲烷 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 potassium trisiamylborohydride 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 46.75h， 生成 (+)-phyllanthocindiol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-甲基-4-苯基甲氧基丁烷-2-酮 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 69.03h， 生成 (S)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020147802A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided are compounds represented by Formula (I-A) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R8, R9a, R9b, R9c, R9d, X, Y, Z, Z1, W, and (aa) are as defined as set forth in the specification. Provided are also compounds of Formula (I-A) for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。
• A non-natural biosynthesis pathway toward 2-methylisoborneol
  作者：Binbin Gu、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2cc00636g

  日期：——

  The biosynthesis of 2-methylisoborneol was reconstituted by elongation of dimethylallyl diphosphate (DMAPP) with (S)- and (R)-2-methylisopentenyl diphosphate (2-Me-IPP) using farnesyl diphosphate synthase (FPPS), followed by terpene cyclisation. The stereochemical course of the FPPS reaction was studied in detail using stereoselectively deuterated 2-Me-IPP isotopomers.

  2-甲基异冰片的生物合成通过使用法尼基二磷酸合酶 (FPPS) 用 ( S )- 和 ( R )-2-甲基异戊烯基二磷酸 (2-Me-​​IPP)延伸二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 进行重组，然后进行萜烯环化。使用立体选择性氘代 2-Me-​​IPP 同位素对 FPPS 反应的立体化学过程进行了详细研究。
• The development and use of a general route to brassinolide, its biosynthetic precursors, metabolites and analogues
  作者：A. L. Hurski、Yu. V. Ermolovich、V. N. Zhabinskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1039/c4ob02197e

  日期：——

  A new method for the construction of steroid side chains through the addition of lithium salts of dithianes to a C-22 aldehyde was developed. An efficient one-pot procedure for the preparation of a suitable C-22 aldehyde from commercial epibrassinolide in three steps in 86% isolated yield was described. Enantioselective hydroxymethylation of isovaleraldehyde and Kulinkovich cyclopropanation of silylated

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。
• Total synthesis of (+)-phyllanthocin
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja00380a035

  日期：1982.8
• ORTHOESTER COMPOSITIONS FOR AFFINITY PURIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP3668883A1

  公开（公告）日：2020-06-24