phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 763129-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• CAS: 763129-77-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅S
• 分子量: 507.61
• InChiKey: RXOMLHBZLLWVFW-RFNQJFSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphorsulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• Trifluoroethylsulfonate protected monosaccharides in glycosylation reactions
  作者：Nathalie A. Karst、Tasneem F. Islam、Fikri Y. Avci、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.131

  日期：2004.8

  A variety of sulfo-protected monosaccharide donors and acceptors were investigated in glycosylation reactions. Trifluoro-ethylsulfonate (SO3TFE) group was compatible with a wide range of activation conditions commonly used with fluoride, imidate, and sulfide donors. In addition, the influence of a SO3TFE group, at the critical 2-position in glycosyl donor, on the stereoselectivity of the glycosylation reaction was studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.