6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-(p-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate | 134221-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-(p-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 134221-38-8
• 化学式: C₂₅H₂₇Cl₃N₄O₇
• 分子量: 601.871
• InChiKey: VFCNJBUPBHXPPW-CDFDCGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-(p-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 苄胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-L-idopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-(p-methoxybenzyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  l-艾杜醛酰胺合成和可扩展转化为肝素相关二糖和四糖

  摘要：

  可按千克规模制备的非对映异构纯氰醇可在一个步骤中有效转化为新型l-艾杜隆酰胺。这种艾杜糖醛酰胺的新区域选择性酰化和亚硝酸戊酯介导的新型温和酰胺水解方法能够实现短时间、可扩展的l-艾杜糖醛酸二乙酸酯 C-4 受体的合成，以及l-艾杜糖醛酸 C-4 受体硫糖苷。描述了将这些有效转化为一系列肝素相关葡萄糖-碘二糖构建块（各种 C-4 保护选项），包括对关键肝素构建块 ido-硫糖苷供体的高效多克访问。1-OAc 二糖通过分化为受体和供体二糖而转化为肝素相关四糖。1,2-二乙酰艾杜糖醛酸甲酯和类似艾杜糖酰胺的X射线和核磁共振数据表明，虽然两者在溶液中均采用1 C 4构象，但艾杜糖醛酸酯在固态时采用4 C 1构象。还报道了新型4 C 1的 X 射线结构-构象锁定双环 1,6-脱水艾糖醛酸内酯以及新型扭曲的4 C 1艾糖醛酸内酯4,6-内酯的 X 射线结构。氘标记还提供了在新型亚硝酸戊酯介导的艾杜糖醛

  DOI：

  10.1021/jo300722y

文献信息

• Insertion of a<scp>D</scp>-glucosamine residue into the α-cyclodextrin skeleton; a model synthesis of ‘chimera cyclodextrins’
  作者：Nobuo Sakairi、Lai-Xi Wang、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/c39910000289

  日期：——

  Efficient conversion of α-cyclodextrin peracetate 2 into icosa-O-acetylmaltohexaose 3 by acetolytic fission of one glycosidic linkage, a series of manipulations including coupling with a 2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose derivative, recyclization and final work-up (catalytic hydrogenolysis etc.) gave a novel β-cyclodextrin analogue 10 containing a D-glucosamine residue as a monosaccharide component.

  通过一个糖苷键的乙酰分解裂变，将 α-环糊精过乙酸 2 有效转化为 二十-O-乙酰麦芽六糖 3，一系列操作包括与 2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物偶联、再循环和最终工作-向上（催化氢解等）给出了一种新型β-环糊精类似物10，其含有D-葡萄糖胺残基作为单糖成分。
• Synthesis of a heparin-related GlcN–IdoA sulfation-site variable disaccharide library and analysis by Raman and ROA spectroscopy
  作者：Gavin J. Miller、Steen U. Hansen、Marek Baráth、Christian Johannessen、Ewan W. Blanch、Gordon C. Jayson、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.026

  日期：2014.12

  site and level of sulfation with pure, defined heparin-related disaccharide species. This provides analysis of both similarities and differences to digest native heparin and this shows evidence of different types of changes in conformations and conformational freedom as a function of some specific sulfation changes at the disaccharide level. It is anticipated that this data set will open the way for

  描述了直接从 l-艾杜糖醛酸成分合成一系列不同硫酸化 GlcN-IdOA 二糖，可大规模获得。这些专门针对在最常见的生物学相关硫酸化变量 l-IdoA O-2 和 d-GlcN O-6 以及该肝素二糖的氨基位点提供硫酸化可变性。这种硫酸化变化的基质首次评估了使用拉曼/ROA 光谱来表征光谱的变化，该变化是纯的、确定的肝素相关二糖物质的硫酸化位点和水平的函数。这提供了对消化天然肝素的相似性和差异性的分析，并且这显示了作为二糖水平上某些特定硫酸化变化的函数的不同类型的构象和构象自由变化的证据。
• Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans
  作者：Sabine Arndt、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1021/ol035606h

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.
• Sakairi, Nobuo; Wang, Lai-Xi; Kuzuhara, Hiroyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 437 - 444
  作者：Sakairi, Nobuo、Wang, Lai-Xi、Kuzuhara, Hiroyoshi

  DOI：——

  日期：——