propargyl β-D-ribofuranoside | 66981-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl β-D-ribofuranoside
• 英文别名: β-1-O-propargylribofuranose；prop-2-ynyl-β-D-ribofuranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-2-ynoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 66981-56-4
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: UNCXYCDSAKLXSI-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl β-D-ribofuranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.3 g的产率得到propargyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety

  摘要：

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。

  DOI：

  10.1039/b806707d
• 作为产物：
  描述：

  2-propargyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到propargyl β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates under Mild Conditions
  作者：Matthias Pfaffe、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol203329u

  日期：2012.2.3

  Ligand exchange acetalization of acetals in the presence of catalytic amounts of mandelic acid and titanium tert-butoxide is reported. This transformation is successfully extended to glycosylation of unprotected and unactivated pentoses. Even unreactive pentoses such as d-arabinose or d-lyxose can be transformed by this new methodology into corresponding isopropyl glycosides.

  据报道，在催化量的扁桃酸和叔丁醇钛存在下，乙缩醛的配体交换缩醛化。该转化成功地扩展到未保护和未激活的戊糖的糖基化。甚至不反应的戊糖，例如d-阿拉伯糖或d- lyxose，也可以通过这种新方法转化为相应的异丙基糖苷。
• Development of ADPribosyl Ubiquitin Analogues to Study Enzymes Involved in Legionella Infection
  作者：Robbert Q. Kim、Mohit Misra、Alexis Gonzalez、Ines Tomašković、Donghyuk Shin、Hermann Schindelin、Dmitri V. Filippov、Huib Ovaa、Ivan Đikić、Gerbrand J. Heden van Noort

  DOI：10.1002/chem.202004590

  日期：2021.2

  Legionnaires’ disease is caused by infection with the intracellularly replicating Gram‐negative bacterium Legionella pneumophila. This pathogen uses an unconventional way of ubiquitinating host proteins by generating a phosphoribosyl linkage between substrate proteins and ubiquitin by making use of an ADPribosylated ubiquitin (UbADPr) intermediate. The family of SidE effector enzymes that catalyze this reaction

  军团病是由细胞内复制的革兰氏阴性细菌嗜肺军团菌感染引起的。该病原体使用一种非常规的方式泛素化宿主蛋白，即通过利用 ADPribosylated ubiquitin (Ub ADPr ) 中间体在底物蛋白和泛素之间产生磷酸核糖基连接。催化该反应的 SidE 效应酶家族会被军团菌水解酶（称为 Dups）所抵消。这种不寻常的泛素化过程对于军团菌增殖非常重要，在分子水平上了解这些过程可能对于寻找新的治疗方法具有无价的价值。在此，采用模块化方法合成三唑连接的 Ub ADPr及其类似物，测定它们对水解酶 DupA 的亲和力，并将水解速率与天然连接的 Ub ADPr进行比较。修饰的 Ub 对经典真核 E1 酶 Uba1 的抑制作用在本文报道的高分辨率晶体结构的背景下进行了研究和合理化。最后，研究表明合成的 Ub ADPr类似物可用于有效地从细胞裂解液中去除过度表达的 DupA。
• Organocatalyzed Direct Glycosylation of Unprotected and Unactivated Carbohydrates
  作者：Sebastian Schmalisch、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol402914v

  日期：2013.11.15

  Organocatalyzed direct glycosylation of unprotected and unactivated carbohydrates is reported. This process is catalyzed by triphenylphosphine and tetrabromomethane at room temperature under neutral conditions. With this operationally simple protocol thermodynamically favored, glycosides were obtained in a very straightforward reaction.