methyl 2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1380218-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1380218-18-7
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃O₁₀
• 分子量: 922.088
• InChiKey: VRXURHYWHNCMIH-ORJDFQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖1,3,4,6-四乙酸酯 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在β-糖苷形成和寡糖合成中的应用

  摘要：

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200173

文献信息

• Automated Quantification of Hydroxyl Reactivities: Prediction of Glycosylation Reactions
  作者：Chun‐Wei Chang、Mei‐Huei Lin、Chieh‐Kai Chan、Kuan‐Yu Su、Chia‐Hui Wu、Wei‐Chih Lo、Sarah Lam、Yu‐Ting Cheng、Pin‐Hsuan Liao、Chi‐Huey Wong、Cheng‐Chung Wang

  DOI：10.1002/anie.202013909

  日期：2021.5.25

  (Aka) to quantify the nucleophilicity of hydroxyl groups in glycosylation influenced by the steric, electronic and structural effects, providing a connection between experiments and computer algorithms. The subtle reactivity differences among the hydroxyl groups on various carbohydrate molecules can be defined by Aka, which is easily accessible by a simple and convenient automation system to assure

  糖基化反应的立体选择性和产率至关重要，但不可预测。我们已经开发了一个亲核亲核常数（Aka）数据库，用于量化受空间，电子和结构效应影响的糖基化中羟基的亲核性，从而在实验和计算机算法之间建立联系。各种碳水化合物分子上的羟基之间的细微反应性差异可以由Aka定义，Aka可以通过简单便捷的自动化系统轻松访问，以确保高重现性和准确性。通过设计的软件程序“ GlycoComputer”可以组织和处理各种具有明确反应性和启动子的糖基化供体和受体，从而无需复杂的计算过程即可预测糖基化反应。通过随机森林算法进一步验证了Aka的重要性，并通过合成Lewis A骨架测试了适用性，表明可以准确估计立体选择性和产率。
• Application of 2-Azido-2-deoxythioglycosides for β-Glycoside Formation and Oligosaccharide Synthesis
  作者：Kwok-Kong Tony Mong、Yu-Fang Yen、Wei-Cheng Hung、Yen-Hsun Lai、Jiun-Han Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201200173

  日期：2012.5

  configuration. This study investigated the use of 2-azido-2-deoxythioglycosides for 1,2-trans-β-glycosidic bond formation under low-concentration glycosylation conditions. Further application of the 2-azido-2-deoxythioglycosyl substrates for one-pot oligosaccharide synthesis was demonstrated in the synthesis of protected β-(16)-N-acetylglucosamine trimer, core-6–serine conjugate, and F1–α serine conjugate.

  大多数天然 2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷以 1,2-反式-β-糖苷构型存在。本研究调查了 2-叠氮基-2-脱氧硫糖苷在低浓度糖基化条件下用于 1,2-反式-β-糖苷键形成的用途。2-叠氮基-2-脱氧硫糖基底物在一锅寡糖合成中的进一步应用在受保护的β-(16)-N-乙酰氨基葡萄糖三聚体、核心6-丝氨酸偶联物和F1-α丝氨酸偶联物的合成中得到了证明。