(3aR,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1 ,3]dioxol-6-yl acetate | 286011-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1 ,3]dioxol-6-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,6aR)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 286011-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: AOIUJMXBARBXRG-XXILOJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1 ,3]dioxol-6-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SYSTEMIC INSULIN RESISTANCE DISORDERS AND THE USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DE LA RÉSISTANCE SYSTÉMIQUE À L'INSULINE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与Galectin蛋白结合并抑制胰岛素和TGFb1受体引起的系统胰岛素抵抗部分相关的代谢疾病的新型合成化合物的方面，从而导致胰岛素途径中的生理紊乱。

  公开号：

  WO2018209276A1
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 硼烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6aR)-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1 ,3]dioxol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175

文献信息

• Efficient synthesis of l-altrose and l-mannose
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shankar R Thopate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00363-4

  日期：2000.4

  Two convenient routes for the synthesis of l-altrose and l-mannose from 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranose in four and six steps via the stereoselective hydroboration and hydrogenation of olefins as key steps are described here, respectively.

  通过1,2-3,5-二-O-异亚丙基-β-I-异呋喃糖以四个步骤和六个步骤，通过烯烃的立体选择性加氢硼化和加氢合成两个方便的途径，用于合成L-甘露糖和L-甘露糖分别在这里描述。