(+/-)-epilitsenolide C2 | 79980-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-epilitsenolide C2
• 英文别名: (3E,4S,5S)-4-hydroxy-5-methyl-3-tetradecylideneoxolan-2-one
• CAS: 79980-81-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: KBHLNNQHHPFDSG-DBTFZPMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-epilitsenolide C2 在 Jones reagent 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E,S)-dihydro-5-methyl-3-tetradecylidenefuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  马里内利通过激活NRF2 / ARE诱导血红素加氧酶-1抑制皮肤癌变

  摘要：

  血红素加氧酶-1（HO-1）催化血红素的酶促降解，产生三种抗氧化剂分子：一氧化碳（CO），亚铁离子（Fe 2+）和biliverdin。HO-1的诱导目前被认为是治疗氧化应激相关疾病的可行策略。在本研究中，我们确定了马里利利德是人正常角质形成细胞HaCaT细胞中HO-1的新型诱导剂。基于机理的研究表明，马里内酯对HO-1的诱导是通过马里内利德与KEAP1的直接结合，通过激活NRF2 / ARE来实现的。构效关系揭示了对HO-1的诱导至关重要的马里里利德的化学部分，这为迈克尔反应作为一种潜在的作用机理提供了支持。最后，我们观察到马里立内酯在DMBA / TPA诱导的小鼠皮肤癌变模型中显着抑制了乳头状瘤的形成，并且该事件与体内降低8-OH-G和4-HNE的形成密切相关。在一起，我们的研究提供了第一个证据，证明马里利内酯可能有效治疗与氧化应激相关的皮肤疾病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.068
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (+/-)-epilitsenolide C2
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of Lauraceae lactones: obtusilactones, litsenolides, and mahubanolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a023

文献信息

• 말리올라이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물
  申请人：TAENAM MEDICOS CO.,LTD 태남메디코스 주식회사(120150309951) Corp. No ▼ 154511-0061608BRN ▼303-81-77538

  公开号：KR102007282B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  본 발명은 말리올라이드 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 항산화용 조성물에 관한 것으로, 상기 말리올라이드 유도체는 세포독성 없이 항산화관련 단백질의 발현을 조절하는 전사인자 Nrf2의 발현을 증가시킴으로써, 항산화 관련 단백질인 HO-1 및 NQO1의 발현을 증가시켰으며, 산화적 스트레스를 유발시키는 TPA에 의해 유도된 DNA 및 지질의 산화를 억제하는 것으로 확인됨에 따라, 상기 말리올라이드 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 항산화용 조성물로 제공될 수 있다.

  本发明涉及马里奥酰胺衍生物及其作为有效成分含有抗氧化剂的组合物，所述马里奥酰胺衍生物通过增加转录因子Nrf2的表达来调节抗氧化相关蛋白的表达，而无细胞毒性，增加了抗氧化相关蛋白HO-1和NQO1的表达，并且通过抑制由TPA诱导的DNA和脂质氧化，确认其抑制氧化应激。因此，含有上述马里奥酰胺衍生物作为有效成分的组合物可作为抗氧化剂组合物提供。
• The first asymmetric synthesis of marliolide from readily accessible carbohydrate as chiral template
  作者：Karabasappa Mailar、Won Jun Choi

  DOI：10.1016/j.carres.2016.06.005

  日期：2016.9

  A simple and efficient strategy for the first asymmetric total synthesis of marliolide was accomplished by using stereoselective alkylation of the dianion of the β-hydroxy lactone enolate with myristyl aldehyde as a key step. The key intermediate, β-hydroxyl γ-methyl butyrolactone was prepared by transformation of L-lyxonolactone starting from D-ribose, a naturally abundant chiral carbohydrate.

  通过使用肉豆蔻醛与β-羟基内酯烯醇烯酸酯的二价阴离子的立体选择性烷基化，实现了简单有效的首次合成马里酰内酯的不对称策略。关键中间体β-羟基γ-甲基丁内酯是通过从D-核糖（一种天然丰富的手性碳水化合物）开始转化L-羟内酯来制备的。
• 신규한 마리올라이드 유도체 및 이를 함유하는 만성 염증성 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation 동국대학교 산학협력단(220060081783) BRN ▼201-82-04468

  公开号：KR101890058B1

  公开（公告）日：2018-08-21

  본 발명의 화학식 1로 표시되는 마리올라이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능함 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 만성 염증성 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 화학식 1로 표시되는 마리올라이드 유도체는 Nrf2의 활성화를 통해 HO-1(heme oxygenase-1)의 발현을 증가시켜 염증성 사이토카인 및 각종 염증 인자의 발현을 억제함으로써, 만성 염증성 질환의 치료제나 건강기능식품 첨가물로서 용이하게 이용될 수 있다.

  这是关于含有化学式1的马里奥莱德衍生物或其在药学上可接受的盐，并将其作为有效成分含有的用于预防或治疗慢性炎症性疾病的组合物的发明。含有化学式1的马里奥莱德衍生物通过激活Nrf2来增加HO-1（血红素氧化酶-1）的表达，从而抑制炎性细胞因子和各种炎症因子的表达，因此可以作为慢性炎症性疾病的治疗药物或保健食品添加剂方便地使用。
• Stereochemistry of deconjugative alkylation of ester dienolates. Stereospecific total synthesis of the litsenolides
  作者：Andrew S. Kende、Bruce H. Toder

  DOI：10.1021/jo00340a041

  日期：1982.1
• Chen; Lo; Liu, Synlett, 2000, # 8, p. 1205 - 1207
  作者：Chen、Lo、Liu

  DOI：——

  日期：——